L-Canavanin, L-2-Amino-4-guanidooxybuttersäure. Mr 176,12Da, F. 172°C ± 0,5°C (Z.), [α]_D 7,9° (c = 3,2). L-C. ist ein Strukturanaloges von L-Arginin, das nur in einigen Leguminosen vorhanden ist. Das Vorkommen oder Fehlen von L-C. ist ein nützliches Hilfsmittel bei der Chemotaxonomie von Leguminosen. Es ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die auf die meisten Tiere und auf L-canavaninfreie Pflanzen, die auf L-canavaninhaltige Pflanzen aufgepfropft werden, toxisch wirkt. Bei Affen induziert L-C. hämatologische und serologische Anomalien, die für den systemischen Lupus erythematodes charakteristisch sind. Die Toxizität von L-C. ist zum Teil darauf zurückzuführen, dass es anstelle von Arginin in Proteine inkorporiert wird. Es ist viel weniger basisch als Arginin und besitzt unter physiologischen Bedingungen eine geringere positive Ladung. Deshalb ist anzunehmen, dass es die tertiären und / oder quartären Strukturen von Proteinen zerstört. In jenen Enzymen, in denen die Argininseitenkette Teil des aktiven Zentrums ist oder dieses unterstützt, kann der Einbau von L-C. ein weniger aktives bzw. inaktives Enzym produzieren.
Bei Pflanzen, die L-C. herstellen, kann die Verbindung die Hauptstickstoffreserve in den Samen darstellen. In den Samen von Dioclea megacarpa, einer tropischen Leguminose, ist es für 55% des Stickstoffs verantwortlich. Die Produktion von giftigem L-C. verleiht der D. megacarpa anscheinend einen Evolutionsvorteil, da es für diese Pflanze nur einen einzigen Insektenschädling gibt, den Käfer Caryedes brasiliensis, der vollkommen von ihr abhängig ist. Bei L-canavaninhaltigen Pflanzen und bei C. brasiliensis wird eine Vergiftung dadurch vermieden, dass sie Arginyl-tRNA-Synthetasen besitzen, die zwischen Arginin und L-C. unterscheiden und deshalb kein L-C. in Proteine einbauen. Der Abbau von L-C. verläuft in keimenden Samen und im Käfer ähnlich (Abb.). Beide nutzen den Stickstoff des L-C. [G.A. Rosenthal, Scie. Am. 249 (1983) 164-171]

L-Canavanin. Stoffwechsel von L-Canavanin.