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Lexikon der Biochemie: L-Cystein

L-Cystein, Cys, L-2-Amino-3-mercaptopropionsäure, HS-CH2-CH(NH2)-COOH, eine schwefelhaltige proteinogene Aminosäure; Mr 121,2Da, F. 240 °C (Zers.), [α]

6,5° (c = 2 in 5M HCl). Cys besetzt eine zentrale Stelle im intermediären Schwefelstoffwechsel (Abb. 1) und ist eine wichtige Komponente der Redoxreaktionen in lebenden Zellen. In neutraler oder alkalischer Lösung wird Cys an der Luft zu L-Cystin oxidiert. Die SH-Gruppen der Cys-Reste und die Disulfidgruppen (-S-S-) der Cystinreste sind für die Tertiärstruktur und/oder die Enzymaktivität von Proteinen wichtig.
L-Cystein wird biosynthetisch im Zuge der Sulfatassimilation oder aus L-Methionin durch Transsulfurierung gebildet (Abb. 2).



L-Cystein. Abb. 1. Stellung von L-Cystein im Stoffwechsel.



L-Cystein. Abb. 2. Bildung von L-Cystein aus L-Methionin.

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