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Lexikon der Biochemie: L-Methionin

L-Methionin, Met, α-Amino-γ-methylmercaptobuttersäure, eine schwefelhaltige, essenzielle proteinogene Aminosäure. Mr 149,2Da, F. 281°C (Zers.), [α]

+23,2° (c = 0,5-2,0 in 5M Salzsäure) bzw. -10,0° (c = 0,5-2,0, Wasser). Die biologische Wertigkeit vieler Pflanzenproteine wird durch ihren niedrigen Methioningehalt begrenzt. Die Biosynthese von M. geht von Cystein und Homoserin aus, führt über Cystathionin zum Homocystein, das bei Escherichia coli durch Übertragung der Methylgruppe von N5-Methyltetrahydrofolsäure zu M. methyliert wird. Das Coenzym bei dieser Methylgruppenübertragung ist das Vitamin B12. In grünen Pflanzen kann M. auch durch Transaminierung von 2-Oxo-4-methylthiobutyrat (Ethylen) synthetisiert werden. Die aktive Form von M., d.h. das S-Adenosyl-L-methionin, fungiert als Methylgruppendonor bei Transmethylierungen. Der Abbau von M. verläuft über L-Cystein.

Die großtechnische Gewinnung von D,L-M. (mehr als 100.000 Tonnen jährlich) erfolgt durch die Strecker-Synthese mit dem aus Acrolein und Methylmercaptan entstehenden β-Methylmercaptopropionaldehyd. D,L-M. wird als Futtermittelzusatz in der Geflügelaufzucht verwendet. Da L- und D-M. gleichermaßen verwertet werden, ist eine Enantiomerentrennung nicht erforderlich.

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