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Lexikon der Biochemie: Licansäure

Licansäure, Couepsäure, Ketoeleostearinsäure, Oxoeleostearinsäure, 4-Oxo-9,11,13-octadecatriencarbonsäure, CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)4CO(CH2)2COOH, aus dem Samenfett oder -öl von Licania rigida (Oiticika-Öl). Ursprünglich wurde irrtümlicherweise angenommen, dass die Quelle für das Öl Couepia grandiflora ist, daher der Name Couepsäure. L. existiert in zwei Formen: α-L. (Fp. 74-75°C) ist cis-9, trans-11, trans-13, β-L. (Fp. 99,5°C) ist all-trans konfiguriert. α-L. isomerisiert unter der Wirkung von Licht bzw. in Gegenwart von Schwefel- oder Iodspuren leicht zu β-L. Sie stellt die einzige ungesättigte Oxosäure dar, die aus natürlichem Fett isoliert wurde. Sie ist auch in den Samenfetten von anderen Licania-Arten vorhanden, beispielsweise von L. arborea (Mexico), L. crassifolia (Ostindien) und L. venosa (Guyana) sowie in den Samenfetten mehrerer Parinarium-Arten.

Die Glyceridöle der L. sind von kommerzieller Bedeutung für die Herstellung von alkali- und wasserresistenten Überzügen in der Farbindustrie.

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