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Lexikon der Biochemie: Menthol

Menthol, p-Menthan-3-ol, der bedeutendste monozyklische Monoterpenalkohol (Mr 156,27Da). M. hat drei asymmetrische Kohlenstoffatome und kann in vier Racematen und acht stereoisomeren Formen vorliegen. Der natürliche Vertreter ist (-)-M. (Abb.) als Hauptbestandteil des Pfefferminzöls (F. 43°C, Sdp. 216°C, [α]D -49,4°, r

0,904, n

1,4609). Als Riechstoff hat M. nur geringe Bedeutung, dagegen wird es wegen seines Pfefferminzgeschmacks in großem Maße bei der Herstellung von Aromen, Zahnpasten u. dgl. verwendet. Bei der Oxidation von M. entsteht (-)-Menthon (Mr 154,25Da, F. -6°C, Sdp. 204°C, [α]D -29,6°), das auch Bestandteil des Pfefferminzöls ist.



(-)-Menthol

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