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Lexikon der Biochemie: Monoterpene

Monoterpene, aliphatische, mono-, di-, oder trizyklische Terpene, die aus zwei Isopreneinheiten (C10H16) aufgebaut sind (Tab.). Einige Verbindungen, wie p-Cymol und die Phenole Carvacrol und Thymol, sind Benzolderivate. Ein Cyclohexanderivat anderer Struktur ist das Cantharidin. Cyclopentanderivate sind die Iridoide und Pyrethrine. Die wichtigsten Grundkörper der bizyklischen M. sind Thujan, Caran, Pinan, Bornan (früher Camphan) und Fenchan. M. sind im Pflanzenreich weit verbreitet, sie können aus dem zerkleinerten Pflanzenmaterial durch Extraktion mit unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln oder durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden. Der stärkste bekannte Aromastoff ist das M. p-Menth-1-en-8-thiol (Menthentiol), der Geruchstoff des Grapefruitsaftes.

Durch den Einbau von Stickstoff erhält man die Monoterpenalkaloide (z.B. Nuphara-Alkaloide).

Über die biologische Bedeutung der M. ist mit Ausnahme ihrer Rolle als Intermediate beim Aufbau anderer Terpene wenig bekannt. Ihrer leichten Flüchtigkeit wegen sind M. als Bestandteile olfaktorisch wirkender Pheromongemische (z.B. Citral, Iridodiol) bedeutungsvoll. Das bittere Prinzip Gentiopikrosid (Gentianin) ist ebenfalls ein M. In reiner Form oder in komplexen Gemischen, z.B. Balsamen und Terpentinöl, werden M. in großen Mengen in Pharmazie, Lebensmittel-, Riechstoff- und Lackindustrie eingesetzt. Nerol und Geraniol werden in Parfums verwendet.

M. werden aus Geranylpyrophosphat (Terpene) bzw. dem durch Isomerisierung daraus entstehenden Nerylpyrophosphat gebildet. Die aliphatischen M. entstehen durch Hydrolyse der Phosphatbindung bzw. Elimination von Pyrophosphorsäure (Bildung des 3,7-Dimethyloctantyps); zyklische M. werden gewöhnlich durch nucleophile Substitution am C-Atom 1 des Geranylpyrophosphats unter Abspaltung von Pyrophosphorsäure aufgebaut, wobei man die o.a. Strukturtypen unterscheidet. Durch reduktive Zyklisierung entstehen iridoide Verbindungen.

Monoterpene. Strukturtypen.



Typ 3,7-Dimethyloctan p-Menthan Thujan Caran Pinan Bornan
Kohlenwasserstoffe Ocimen
Myrcen
Terpinen
Dipenten
Phellandren
p-Cymol
Limonen
Sabinen Δ3-Caren α-Pinen
β-Pinen
Alkohole Geraniol
Nerol
Linalool
Citronellol
Terpineol
Menthol
Borneol
Carbonylverbindungen Citral
Citronellal
Menthon
Pulegon
Carbon
Piperiton
Carvon
Campher

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