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Lexikon der Biochemie: Nucleoside

Nucleoside, N-Glycoside heterozyklischer Stickstoffbasen. Besondere Bedeutung haben Verbindungen von Purin- und Pyrimidinbasen mit Pentosen. Zuckerkomponenten sind D-Ribose und D-2-Desoxyribose in der Furanosekonfiguration (Tab. ). Das C1 des Zuckerrests ist über eine N-Glycosidbindung (C-N-Bindung) mit dem N9 der Purinbase bzw. dem N1 der Pyrimidinbase verknüpft. Zur Unterscheidung von der Bezifferung der Basen werden die C-Atome des Zuckers mit 1' bis 5' bezeichnet. Desoxynucleoside enthalten anstelle der D-Ribose D-2-Desoxyribose. N. haben Trivialnamen, die sich vom Basenbestandteil ableiten lassen. Pyrimidinderivate erhalten die Endung -idin, Purinderivate die Endung -osin. In speziellen Nucleinsäuren, besonders transfer-RNA, kommen in geringen Mengen seltene Nucleinsäurebausteine vor, die chemisch modifizierte Basen oder Zucker enthalten.

N. und Desoxynucleoside können über den Wiederverwertungsweg synthetisiert werden. Sie entstammen ferner der Hydrolyse von Nucleinsäuren und Nucleotiden. Nucleosidphosphorylasen und Desoxynucleosidphosphorylasen katalysieren die reversible phosphatabhängige Spaltung von N. und Desoxynucleosiden unter Bildung von Ribose-1-phosphat bzw. Desoxyribose-1-phosphat und der freien Base. N. und Desoxynucleoside werden durch entsprechende Kinasen in Nucleotide umgewandelt.

Streng genommen bezeichnen N. Basen-Zucker-Kombinationen, wie sie in den Nucleinsäuren vorkommen. Der Begriff wird jedoch oft für jede Basen-Zucker-Verbindung verwendet.




Tabelle. Nucleoside.



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