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Lexikon der Biochemie: Nucleotide

Nucleotide, Nucleosidphosphate, Phosphorsäureester der Nucleoside. Die o-Phosphorsäure ist esterartig an eine der freien OH-Gruppen im Zuckeranteil – bei den Ribonucleotiden (Ribotiden) Ribose, bei den Desoxyribonucleotiden (Desoxynucleotiden) oder Desoxyribotiden D-2-Desoxyribose – gebunden, wobei 2'-, 3'- und 5'-Nucleosidphosphate (bei den Desoxyribonucleotiden nur 3'- und 5'-Formen) gebildet werden. Biologisch wichtig sind vor allem 5'-Ester. N. können als mono-, di- und triphosphorylierte Derivate vorliegen, bei denen Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure bzw. Triphosphorsäure an die CH2OH-Gruppe des Zuckers gebunden ist, z.B. Guanosinmonophosphat, Cytidindiphosphat und Adenosintriphosphat. Von großer regulatorischer Bedeutung im Stoffwechsel sind die zyklischen N., die als zyklische Phosphodiester vorliegen, besonders die zyklischen Nucleosid-3'-5'-monophosphate (Adenosinphosphate, Guanosinphosphate, Inosinphosphate, Uridinphosphate). Die Synthese der Nucleosidmonophosphate erfolgt de novo im Zuge der Purinbiosynthese und der Pyrimidinbiosynthese. Ihre schrittweise Phosphorylierung mittels Kinasen führt zu den Nucleosiddi- und -triphosphaten. Auf der Stufe von Ribonucleosiddiphosphaten erfolgt die Reduktion der Ribose zu 2-Desoxyribose bei der Desoxynucleotidbiosynthese (Ribonucleotid-Reduktase). Eine Reduktion freier Ribose zu 2-Desoxyribose ist in vivo nicht möglich.

N. und Desoxynucleotide sind die monomeren Bausteine der Oligonucleotide und Polynucleotide. Bei deren enzymatischem Abbau können zyklische 2',3'-Nucleosidphosphate auftreten. N. werden durch 5'-Nucleotidasen oder 3'-Nucleotidasen, die als Phosphomonoesterasen wirken, hydrolytisch zu den Nucleosiden abgebaut. Nucleotidpyrophosphorylasen bauen die N. pyrophosphatabhängig zu den freien Basen und Phosphoribosylpyrophosphat ab. In freier Form sind N. Bestandteile von bestimmten Coenzymen (Nucleotidcoenzyme). Adenosin-2',5'-diphosphat und Adenosin-3',5'-diphosphat sind im NADP+ bzw. Coenzym A enthalten. N., besonders Adenosintriphosphat, dienen als Energiespeicher und -überträger in allen lebenden Zellen.

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