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Lexikon der Biochemie: Östron

Östron, 3-Hydroxyöstra-1,3,5(10)-trien-17-on, ein Östrogen. Mr 270,38Da, F. 259°C, [α]D 160° (CHCl3). Ö. kommt besonders in menschlichem Harn, Ovarien und der Plazenta vor und wurde auch in Granatapfelsamen (17mg/kg) und Palmkernöl gefunden. Die Isolierung erfolgte 1929 aus Schwangerenharn gleichzeitig durch die Arbeitskreise von Doisy und Butenandt. Ö. unterscheidet sich von Östradiol durch eine 17-Oxogruppe und kann im Organismus reversibel in dieses übergehen. Die Totalsynthese von Ö. gelang 1948 Anner und Miescher. Heute wird Ö. zum Teil aus Pferdeharn gewonnen, der größte Teil wird jedoch im großtechnischen Maßstab durch die Pyrolyse von Androsta-1,4-dien-3,17-dion (gewonnen aus Cholesterin und Sitosterin durch mikrobielle Oxidation) oder aus Diosgenin mit Hilfe der Marker-Synthese hergestellt. Ö. wird als Ausgangssubstanz zur chemischen Synthese anderer pharmakologisch wichtiger Steroide, wie z.B. Östradiol und Ethinylöstradiol verwendet.

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