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Lexikon der Biochemie: Ommochrome

Ommochrome, eine Gruppe saurer Naturfarbstoffe mit Phenoxazonstruktur und von gelbem, braunem oder rotem bis violettem Farbton. Sie kommen bevorzugt, jedoch nicht ausschließlich, bei Gliederfüßlern vor und wurden nach ihrem Vorkommen in den Ommatiden der Insektenaugen benannt. Sie werden in zwei Gruppen unterteilt: in die niedermolekularen, alkalilabilen, dialysierbaren Ommatine und in die hochmolekularen, alkalistabilen Ommine. Im Organismus liegen sie vielfach an Protein gebunden als Chromoproteingranula vor.

Die O. leiten sich biogenetisch aus dem Tryptophanstoffwechsel ab. Sie entstehen durch oxidative Kondensation von zwei Molekülen 3-Hydroxykynurenin unter Ausbildung der Phenoxazonstruktur und unter nachfolgender Zyklisierung einer der beiden Seitenketten zum Chinolinring. o-Aminophenole können im Allgemeinen chemisch oder enzymatisch zu Phenoxazonen oxidiert werden. Durch Zyklisierung einer Seitenkette entsteht das Chinolinringsystem, das bei den Ommatinen ebenfalls vorhanden ist. Man kennt von vielen Insekten Mutanten, deren Fähigkeit zur Ommochromsynthese beeinträchtigt ist. Solche Mutationen werden gewöhnlich an den anormalen Augenfarben erkannt. Die Mutation kann folgende Umwandlungen betreffen: von L-Tryptophan zu N-Formylkynurenin (z.B. weiße-Augen-Mutation bei Periplaneta americana), von N-Formylkynurenin zu Kynurenin (z.B. a-Mutation bei Ephestia kuehniella), von Kynurenin zu 3-Hydroxykynurenin (z.B. Zinnoberrotmutation von Drosophila melanogaster), von 3-Hydroxykynurenin zu Ommochrom (z.B. Weiß-2-Mutation von Bombyx mori). Es kann auch die Synthese des Proteins beeinträchtigt sein, das das O. bindet (z.B. wa-Mutation von Ephestia kuehniella).

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