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Lexikon der Biochemie: Oxalsäure

Oxalsäure, HOOC-COOH, die einfachste Dicarbonsäure, F. 189,5°C (wasserfrei). Sie ist im Pflanzenreich als Calcium-, Magnesium- oder Kaliumsalz weit verbreitet. Da O. mit Calcium im Darm schwerlösliche Salze (Oxalate) bildet, die die Resorption von Calcium erschweren, sind größere Mengen an O. giftig. Der menschliche Organismus ist nicht in der Lage, Oxalsäure in seinem Stoffwechsel abzubauen. Die normale tägliche Ausscheidungsmenge liegt zwischen 10 und 30 mg. Bei höheren Ausscheidungen besteht die Gefahr von Nierenschäden (Oxalatsteinbildung).

Der Oxalsäuregehalt von Obst und Gemüse ist unterschiedlich. Er liegt gewöhnlich unter 10 mg/100 g Frischmasse. Rhabarberblätter enthalten 700 mg, Rhabarberstiele 300 mg, Sellerieknollen bis zu 600 mg und Spinat 60 bis 200 mg je 100 g Frischmasse.

O. wurde 1773 erstmals aus Sauerklee Oxalis acetosella, dargestellt. Sie kann von Pflanzen bei hohem Angebot an Glyoxylat im Stoffwechsel synthetisiert werden, z.B. aus der Glyoxylsäure unreifer Stachelbeeren. Ferner entsteht O. bei der Umwandlung von Phenylalanin in Hippursäure durch die Spaltung von Phenylpyruvat zu Benzaldehyd und Oxalacetat.

In Mikroorganismen, z.B. Pseudomonas oxalaticus, erfolgt der Umsatz von O. (über Oxalyl-Coenzym A) durch einen oxidativen und einen reduktiven Stoffwechselweg, die gekoppelt sind und simultan ablaufen (Abb.). Die Bilanz lautet: 2HOOC-COOH → 2CO2 + CHO-COOH + H2O.



Oxalsäure. Oxalatstoffwechsel in Pseudomonas oxalaticus.

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