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Lexikon der Biochemie: Oxytocin

Oxytocin, OT, H-Cys1-Tyr-Ile-Gln-Asn5-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 (Disulfidbrücke: Cys1-Cys6), ein Vertreter der neurohypophysären Peptidhormone. O. ist ein heterodet zyklisches 9-ASPeptidamid, dessen Struktur 1953 durch du Vigneaud aufgeklärt wurde und das ein Jahr später als erstes Peptidhormon durch Chemosynthese dargestellt wurde. O. wirkt auf die die glatte Muskulatur des Uterus und fördert dessen Kontraktion (wehenauslösende Wirkung). Der Name leitet sich ab von griechisch oxys (oksys) schnell und tokos gebären. Weiterhin regt es die Brustdrüse zur Kontraktion an (Milchejektion) und zeigt im geringen Ausmaß die biologischen Wirkungen des Vasopressins. O. wird im Hypothalamus im Nucleus paraventricularis in Form eines Oxytocin-Neurophysin-I-Vorläufermoleküls gebildet, über den Tractus paraventriculo-hypophyseus in neurosekretorische Vesikeln verpackt zum Hypophysenhinterlappen transportiert, wo es gespeichert und nach proteolytischer Freisetzung aus der Prohormonform auf Abruf in die Blutbahn abgegeben wird. Die Ausschüttung kann durch psychische oder taktile Reize von den Genitalien oder durch einen Brustdrüsensaugreiz initiiert werden. Für die Wehenauslösung ist O. mit verantwortlich. Im Rahmen umfangreicher Struktur-Aktivitäts-Studien wurde eine Vielzahl von Analoga aufgebaut. Von Interesse sind solche mit verlängerter bzw. dissoziierter Wirkung, aber auch Analoga, die eine höhere Wirkung als das native Hormon zeigen (z.B. [Thr4]Oxytocin) oder als Inhibitoren (Antagonisten) eingesetzt werden können. O. wird industriell auf chemosynthetischem Wege hergestellt. Für die Aktivität von O. ist die Ringstruktur von besonderer Bedeutung, während die Disulfidbrücke nicht essenziell ist. Eliminierung der α-Aminogruppe bewirkt eine Aktivitätserhöhung. Von Interesse sind insbesondere Analoga mit weitgehend dissoziierten Wirkungen auf die Milchdrüse oder den Uterus. Während [O-Me-Tyr2]OT eine spezifische Uterusaktivität in situ zeigt, wirkt das Desamino-[Glu(OMe)4, carba1]OT bevorzugt auf die Milchdrüse.

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