Phallotoxine, heterodet bizyklische 7AS-Peptide, die neben den Amatoxinen die wichtigsten Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes Amanita phalloides sind. Zu den P. (Abb.) gehören Phalloidin, Phalloin, Phallisin sowie die sauren Toxine Phallacidin und Phallisacin. Während sich die ersten drei Vertreter nur im Hydroxylierungsgrad des L-Leucinrestes unterscheiden, enthalten Phallacidin und Phallisacin anstelle des D-Threonins einen D-erythro-β-Hydroxyasparaginsäurerest und in Nachbarstellung statt Alanin einen Valinrest. Die Giftwirkung der P. hängt strukturell mit der Cycloheptapeptidstruktur sowie der Thioetherbrücke des Tryptathion-Mittelteils zusammen. Die LD₅₀-Werte der P. betragen bei der Maus etwa 2mg/kg. Die P. bewirken eine Veränderung des Cytoskelettproteins Actin in den Parenchymzellen der Leber, was zum hämorrhagischen Schock und Tod der Tiere nach 3-4 Stunden führt. Die toxische Wirkung der P. lässt sich durch gleichzeitige Gabe des ebenfalls im grünen Knollenblätterpilz vorkommenden Antamanids antagonisieren. Eine sehr ähnliche biologische Wirkung besitzen die Virotoxine, 7AS-Peptide von ähnlicher, jedoch monozyklischer Struktur, die ausschließlich im weißen Knollenblätterpilz (A. virosa) gefunden wurden. [H. Faulstich et al. Biochemistry 19 (1980) 3.334]

Phallotoxine. Ausgewählte Vertreter der Phallotoxine.