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Lexikon der Biochemie: Polyamine

Polyamine, eine Gruppe aliphatischer, geradkettiger Amine, die biosynthetisch von Aminosäuren abstammen. Zu den P. zählen Spermin, Spermidin, Cadaverin und Putrescin. Bei den beiden letztgenannten handelt es sich um Diamine, die durch Decarboxylierung aus Lysin und Ornithin hervorgehen. In Pflanzen kann Putrescin auch durch Decarboxylierung von Arginin zu Agmatin und nachfolgender hydrolytischer Abspaltung von Harnstoff gebildet werden. Tiere besitzen keine Arginin-Decarboxylase (EC 4.1.1.19), wohingegen sie in Pflanzen häufiger vorkommt als die Ornithin-Decarboxylase (EC 4.1.1.17). Durch Addition einer Aminopropylgruppe werden Putrescin in Spermidin und Spermidin in Spermin überführt. Diese Gruppe stammt von decarboxyliertem S-Adenosyl-L-methionin ab (Abb.).

P. werden zur Zellteilung und möglicherweise zur Differenzierung benötigt. Spermin stabilisiert vermutlich die DNA, die im Kopf der Spermienzellen dicht verpackt ist. P. tragen wesentlich zur Stabilität der Mikrotubuli und Actinfilamentbündel bei. P. regen das Wachstum höherer Pflanzen an und sind wahrscheinlich in einigen Fällen, z.B. bei Tomaten, für die Fruchtbildung wichtig. Putrescin sammelt sich in Pflanzen, die Stress ausgesetzt sind, insbesondere K+- und Mg2+-Mangel, Zuführung von NH

, Versauerung und hohem Salzgehalt.

In Organismen, denen die Arginin-Decarboxylase fehlt, kann Putrescin nur durch Decarboxylierung von Ornithin gebildet werden. Es sind viele Inhibitoren der Ornithin-Decarboxylase bekannt. Diese besitzen eine Reihe von medizinischen Anwendungen gegen Tumore, Viren, Trypanosomen (z.B. Trypanosoma brucei, der in Afrika die Schlafkrankheit verursacht) und Plasmodien (z.B. Plasmodium falciparum, dem Verursacher der Malaria). [Polyamines in Biology and Medicine D.R. Morris u. L.J. Marton (Hrsg.), Dekker, New York, 1981; A.E. Pegg u. P.P.Mc Cann Am. J. Physiol. 243 (1982) C212-221; T.A. Smith Ann. Rev. Plant Physiol. 36 (1985) 117-143]



Polyamine. Biosynthese der Polyamine.

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