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Lexikon der Biochemie: Polyprenole

Polyprenole, Polyprenylalkohole, aus einer großen Anzahl von Isopreneinheiten aufgebaute azyklische Terpenalkohole. Die P. kommen frei oder als Ester höherer Fettsäuren in Mikroorganismen, Pflanzen und Säugetieren vor. Bei der Namensgebung werden meistens Herkunft und Anzahl der Isopreneinheiten zum Ausdruck gebracht, z.B. ist Betulaprenol-8 ein aus acht Isopreneinheiten aufgebautes P. aus Betula verrucosa.

Außer in der Anzahl der Kohlenstoffatome unterscheiden sich die P. auch durch die Anordnung der Doppelbindungen und dadurch, dass sie partiell hydriert sein können (Tab.). Dolichol-24 ist der aliphatische Alkohol mit dem höchsten Molekulargewicht.

Undecaprenol (Bactoprenol) aus Salmonella enthält elf Isopreneinheiten sowie zwei trans- und neun cis-Doppelbindungen. In Form des Undecaprenylphosphats fungiert es als Träger von Kohlenhydratresten in der Biosynthese bakterieller antigener Polysaccharide. Die Synthese von Murein hängt ebenfalls von Undecaprenylphosphat ab. Bei Eukaryonten ist das Dolicholphosphat für die Übertragung von Kohlenhydratresten bei der Synthese von Glycoproteinen und Glycolipiden verantwortlich. Möglicherweise dienen die langen Lipidketten dieser P. dazu, sie in der Membran zu verankern, während die Phosphatgruppe als Träger dient, der in das Cytoplasma ragt. Es ist unbekannt, ob alle P. als Kohlenhydrat-Übertrager wirken. Die Strukturähnlichkeit von Solanesol und Plastochinon-9 bzw. Ubichinon-9 sowie ihr gemeinsames Vorkommen sprechen für eine Rolle als Vorläufer der Polyprenole. Die Biosynthese der P. verläuft, ausgehend von Mevalonsäure, über Zwischenstufen, in denen die Anordnung der Doppelbindungen bereits festgelegt ist.

Polyprenole

Name
(Vorkommen)
Anzahl der Isopreneinheiten Anordnung der Doppelbindungen
Solanesol
(Tabak)
9 alle trans
Castaprenole (Kastanie) 11-13 3 trans, Rest cis
Ficaprenole (Ziergummibaum) 10-12 3 trans, Rest cis
Betulaprenole (Silberbirke) 6-13 3-4 trans, Rest cis
Dolichole (Säugetiere, Mikroorganismen) 14-24 3-4 trans, Rest cis

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