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Lexikon der Biochemie: Proanthocyanidine

Proanthocyanidine, farblose Substanzen aus Pflanzen, die beim Erhitzen mit Säure in Anthocyanidine übergehen. Hierbei handelt es sich um eine chemische Umwandlung, die keine biogenetische Verwandtschaft impliziert. Die P. werden unterteilt in: 1) monomere Flavan-3,4-diole, auch bekannt als Leucoanthocyanidine, und 2) Dimere und höhere Oligomere von Flavan-3-olen, bekannt als kondensierte P. (auch klassifiziert als kondensierte Pflanzentannine; Tannine). Die vier hauptsächlichen, natürlich vorkommenden dimeren Flavan-3-ole sind Konfigurationsisomere und stellen Dimere von Catechin und/oder Epicatechin (Catechine) dar. Diese Verbindungen sind auch als Procyanidine bekannt, weil Cyanidin das Produkt ihrer Säurebehandlung ist. Im Unterschied zu ursprünglichen Theorien wird die Biosynthese durch Multienzymkomplexe katalysiert, die 2,3-cis-Stereochemie von (-)-Epicatechin entsteht durch die Wirkung einer Epimerase auf die Vorstufe (+)-Dihydroquercetin [H.A. Stafford Phytochemistry 22 (1983) 2.643-2.646].

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