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Lexikon der Biochemie: Prochiralität

Prochiralität, ein Molekül (oder Atom) ist prochiral, wenn es durch den Austausch eines Punktliganden durch einen neuen Punktliganden chiral (asymmetrisch oder dissymmetrisch) wird. Ein prochirales Kohlenstoffatom besitzt zwei identische (a, a) und zwei unterschiedliche (b, c) Substituenten. Es hat eine einzählige Symmetrieachse und eine Symmetrieebene, d.h. eine Ebene, die durch C, b und c läuft und das Molekül in zwei spielgelbildliche Hälften teilt. Ein klassisches Beispiel stellt die P. der Citronensäure dar (Tricarbonsäure-Zyklus). NADH und NADPH sind ebenfalls prochiral, obwohl sie eine perfekte bilaterale Symmetrie aufweisen. Enzyme unterscheiden zwischen den beiden Seiten von NAD(H) und NADP(H), so dass der Wasserstoff am C4 des Nicotinsäureamidrings stereospezifisch an die 4R- oder 4S-Position addiert bzw. von dieser abgespalten wird.

Um die Konfiguration eines prochiralen Zentrums zu bestimmen, wird das R- und S-System angewandt [R.S. Cahn et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5 (1966) 385-415]. Jedem Substituenten wird eine bestimmte Priorität zugeordnet (basierend auf der Ordnungszahl). Das Molekülmodell wird von der Seite betrachtet, die von der Gruppe mit der niedrigsten Priorität am weitesten entfernt liegt. Wenn die Reihenfolge der Gruppen nach abnehmender Priorität im Uhrzeigersinn verläuft, liegt eine R-Konfiguration (rectus: rechtshändig) vor. Bei einer Reihenfolge im Gegenuhrzeigersinn handelt es sich um eine S-Konfiguration (sinister: linkshändig). Die Benennung von Wasserstoffatompaaren an prochiralen Zentren ist besonders wichtig. Jedes Atom und jede Gruppe, die einen Wasserstoff ersetzt, hat eine höhere Ordnungszahl als der Wasserstoff. Wenn der Austausch S-Chiralität zur Folge hat, wird der ausgetauschte Wasserstoff als HS bezeichnet; das andere Wasserstoffatom entsprechend als HR. [T.W. Goodwin "Prochirality in Biochemistry" in Essays in Biochemistry 9 (1973) 103-160; R. Bentley Molecular Asymmetry in Biology, Bd. 2, Academic Press (1979)]

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