Pterocarpane, Cumaranochromane, Isoflavonoide, denen das in der Abb. gezeigte Ringsystem zugrunde liegt.

Beispiele: Pterocarpin (3-Methoxy-8,9-methylendioxypterocarpan, Sophora japonica), Homopterocarpin (3,9-Dimethoxypterocarpan), Ficifolinol (3,9-Dihydroxy-2,8-di-γ,γ-dimethylallylpterocarpan, Neorautanenia ficifolia). Einige P. sind Phytoalexine, z.B. Phaseolin, Glyceolline, Pisatin (3-Methoxy-6a-hydroxy-8,9-methylendioxypterocarpan, Pisum sativum), u.a. Viele P. wurden jedoch aus gesunden, nicht gestressten Pflanzen isoliert, insbesondere aus dem Kernholz der tropischen Gattungen der Leguminosen.

Das chirale 6a,11a-Zentrum liegt in der cis-Konfiguration vor. Die Konfiguration von (-)-P. ist 6aR,11aR und die von (+)-P. 6aS,11aS [K.G.R. Pachler u. W.G.E. Underwood Tetrahedron 23 (1967) 1.817-1.826].

Wie andere Isoflavonoide auch, sind die P. großenteils auf Leguminosen beschränkt. Die strukturellen Beziehungen, die die Phytoalexin- (d.h. fungiziden) Eigenschaften bestimmen, wurden untersucht [H.D. Van Etten Phytochemistry 15 (1976) 655-659]. 6a,11a-Dehydropterocarpane (die eine wesentlich andere Form besitzen als P.) wirken ebenfalls fungizid. Eine übereinstimmende dreidimensionale Molekülform scheint deshalb nicht notwendig zu sein.

Biosynthese. Bei Untersuchungen der Biosynthese von Phytoalexinpterocarpanen wurde CuCl₂-behandeltem Pisum sativum [1,2-¹³C₂]Acetat verabreicht und die ¹³C-¹³C-Kopplung im gebildeten Pisatin durch ¹³C-NMR-Spektroskopie analysiert. Dadurch wurde gezeigt, dass C1 und C1a, C2 und C3, sowie C4 und C4a als intakte C₂-Einheiten inkorporiert werden, d.h. die Kohlenstoffatome werden nicht durch Rotation des vom Acetat abstammenden Rings randomisiert und die Abwesenheit von Sauerstoff an C1 ist durch den Verlust vor der Zyklisierung bedingt. Im Gegensatz dazu werden andere Flavonoide (z.B. Apigenin, Kaempferol) mit freier Rotation des vom Acetat abstammenden Rings gebildet (Chalkon-Synthase).

Pterocarpane. Pterocarpanringsystem (systematischer Name: 6a,11a-Dihydro-6H-benzofuro[3,2c][1]benzopyran; gezeigt wird die systematische Ringregisternummerierung).