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Lexikon der Biochemie: Puromycin

Puromycin, ein aus Streptomyces alboniger isoliertes Nucleosid-Antibiotikum (Mr 472Da). P. hemmt die Proteinbiosynthese an 70S- und 80S-Ribosomen. Der Wirkungsmechanismus des P. ist durch seine Strukturanalogie zur Aminoacyl-tRNA gegeben (Abb.), da P. an deren Stelle eine Peptidbindung mit dem COOH-Rest der vorangehenden, an Peptidyl-tRNA gekoppelten Aminosäure ausbilden kann (Fragmentreaktion). Die wachsende Polypeptidkette wird daraufhin vom Ribosom gelöst, weil das P. im Gegensatz zur tRNA-Struktur keine zusätzlichen Bindungsmöglichkeiten zum Ribosom aufweist. Nach ähnlichem Prinzip wirken andere Aminoacylnucleosidantibiotika, z.B. Gougerotin und Blasticidin S.



Puromycin. Vergleich der Strukturen von Puromycin (links) und dem 3'-terminalen Ende einer Aminoacyl-tRNA (rechts).

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