Pyrimidin,1,3-Diazin, eine heterozyklische Verbindung, die aus einem Sechsring mit 2 Stickstoffatomen besteht (Abb. 1). Mr 80,1Da, F. 20-22°C, Sdp. 124°C. P. ist Baustein wichtiger Naturstoffe, wie Antibiotika (Nucleosidantibiotika), Pterine, Purine und Vitamine, z.B. Vitamin B1. Besondere Bedeutung hat der Pyrimidinring als Bestandteil der stickstoffhaltigen Basen Cytosin, Uracil und Thymin (Pyrimidinbasen) für die Nucleinsäuresynthese. Neben diesen drei wichtigsten Pyrimidinbasen kommen weitere als seltene Nucleinsäurebausteine vor. Auch Pyrimidinanaloga können in die Nucleinsäuren eingebaut werden.

Die Pyrimidinringe der Nucleinsäuren tragen in 6-Stellung eine Amino- oder Hydroxylgruppe, in 2-Stellung stets eine Sauerstofffunktion. Dadurch treten tautomere Strukturen auf, in denen der Wasserstoff am Sauerstoff oder am Ringstickstoff gebunden sein kann. Abb. 2 zeigt dies für das Uracil.

Pyrimidin. Abb. 1. Numerierungssystem von Pyrimidin. Ein älteres System folgte der Nummerierung des Pyrimidinanteils im Purinring (Purin).

Pyrimidin. Abb. 2. Tautomere des Uracils.