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Lexikon der Biochemie: Pyrimidinanaloga

Pyrimidinanaloga,Antipyrimidine, Pyrimidinderivate, die durch geringe Abwandlung der molekularen Struktur der natürlichen Pyrimidinmetabolite als Antimetabolite wirken. P. greifen selektiv in bestimmte biochemische Reaktionsketten, besonders der Nucleinsäuresynthese, ein und inhibieren diese. Sie werden hauptsächlich durch Modifizierung der Basen, aber auch durch Abwandlung des Zuckeranteils von Nucleosiden gewonnen. Bevorzugte Variationen sind die Einführung verschiedener Substituenten (z.B. Halogene am C5 von Uracil und Cytosin), Austausch einer OH-Gruppe gegen eine SH-Gruppe (z.B. 2-Thiouracil), Austausch eines Ring-C-Atoms gegen ein N-Atom (5-Azauracil). Aktive P. werden auch durch sterische Umkehr der OH-Gruppe am C2 des Zuckers (Arabinoside) und am C3 (Xylosylnucleoside) erhalten. [Peter Langen Antimetabolites of Nucleic Acid Metabolism. The Biochemical Basis of their Action with Special Reference to their Application in Cancer Therapy, Gordon und Breach, London, New York, Paris, 1974]

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