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Lexikon der Biochemie: S-Adenosyl-L-methionin

S-Adenosyl-L-methionin, S-(5'-Desoxyadenosin-5')-methionin, aktives Methionin, aktives Methyl, SAM, eine reaktive Sulfoniumverbindung (Abb.), die das wichtigste Methylierungsmittel des Zellstoffwechsels ist (Transmethylierung). Mr des freien Kations 398,4Da. Die natürliche Form ist das L-(+)-Isomere; [α]

von [SAM]+Cl- = +48,5° (c = 1,8; 5N HCl). Wegen der Asymmetrie der Sulfoniumgruppe gibt es vier Stereoisomere. SAM ist bei Zimmertemperatur in festem und gelöstem Zustand (wässrige Lösungen) instabil. Es wird durch Aktivierung mit ATP aus L-Methionin gebildet: L-Methionin + ATP → SAM + PPi + Pi. Hierbei wird der Adenosinrest von ATP übertragen. Wenn SAM als Donator eine Methylgruppe überträgt, wird es in S-Adenosyl-L-homocystein überführt, das anschließend in Adenosin und L-Homocystein gespalten wird. Letzteres wird remethyliert zu L-Methionin. [F. Takusagawa et al. "Crystal Structure of S-Adenosylmethionine Synthetase" J. Biol. Chem. 271 (1996) 136-147]



S-Adenosyl-L-methionin

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