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Lexikon der Biochemie: Salamander-Alkaloide

Salamander-Alkaloide, eine Gruppe von toxischen Steroidalkaloiden, die im Hautdrüsensekret von Salamandern, z.B. dem Feuersalamander (Salamandra maculosa) und dem Alpensalamander (Salamandra atra). gebildet werden und als Wehrsekrete dienen. S. sind modifizierte Steroide, in denen der A-Ring zwischen C2 und C3 durch Stickstoff zum 7-Ring erweitert ist (A-Azahomosteroide). S. wirken als zentralerregende Krampfgifte. Der Hauptvertreter Samandarin (1α,4α-Epoxy-3-aza-A-homoandrostan-16β-ol; Abb.) bewirkt außerdem Hämolyse (letale Dosis bei Mäusen 1,5mg/kg). Samandaron enthält anstelle der 16-Hydroxylgruppe eine Ketofunktion. Das Nebenalkaloid Samandaridin besitzt eine Lactonbrücke (CH2-CO-O-) zwischen C16 und C17 und hat zusätzlich lokalanästhetisierende Wirkung.



Salamander-Alkaloide. Samandarin.

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