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Lexikon der Biochemie: Saponine

Saponine, Glycoside von tetra- oder pentazyklischen Alkoholen, die zu den häufigsten sekundären Pflanzeninhaltsstoffen gehören. S. sind in Pflanzen weit verbreitet. Sie sind stark oberflächenaktiv und hämolytisch wirksam, d.h., sie lösen die Membran der Erythrocyten auf. S. sind für Fische und Amphibien stark toxisch. Mit Sterinen, z.B. Cholesterin, bilden sie Molekülkomplexe. Nach der Anzahl der glycosidisch an das Aglycon (Genin) gebundenen Zuckerreste werden Mono- und Bisdesmoside unterschieden. Der Zuckerrest ist oft verzweigt. Die S. lassen sich nach der chemischen Struktur des Aglycons (Sapogenin) in Steroid- und Triterpensaponine einteilen. Die Steroidsaponine gehören überwiegend zum Spirostantyp (Abb.). Die Konfiguration am C5 (α- oder β-Reihe) und C25 (25S- oder 25R-Konfiguration) kann variieren. Die Steroidsaponine sind Monodesmoside mit dem Zuckerrest in 3-Stellung (z.B. Dioscin). Sie kommen vor allem in Monocotyledonen vor. Ein Steroidsaponin der Dicotyledonen ist das Digitonin. Steroidsaponine des selteneren Furostantyps gehen bei der Hydrolyse leicht unter Ringschluss in die entsprechenden Derivate vom Spirostantyp über. Zu den Steroidsaponinen vom Furostantyp gehört z.B. das Convallamarin, das S. des Maiglöckchens Convallaria majalis. Steroidsaponine sind auch die Glycoside der Steroidalkaloide. Triterpensaponine kommen vorwiegend in Dicotyledonen vor. Die meisten Triterpensaponine leiten sich vom β-Amyrin (Amyrin) ab und sind durch Carboxygruppen am Triterpengenin oder durch Uronsäurereste sauer. Zuckerreste sind glycosidisch in 3-Stellung, aber auch esterartig in 17-Stellung gebunden. Zu den Triterpensapogeninen gehören die Glycyrrhetinsäure und die Oleanolsäure.

S. oder saponinhaltige Arzneimittel werden unter anderem wegen ihrer schleimlösenden Wirkung verwendet.



Saponine. (25S)-5β-Spirostanol.

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