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Lexikon der Biochemie: Sesquiterpene

Sesquiterpene, aus drei Isoprenresten aufgebaute, also 15 C-Atome enthaltende Terpene. Die S. sind strukturell sehr vielfältig. Man kennt ungefähr 100 Strukturtypen. Mit ungefähr 1.000 Vertretern bilden die S. die größte Gruppe der Terpene. Es sind azyklische, mono-, bi- und trizyklische Vertreter bekannt. Grundkörper der S. sind die azyklischen Alkohole Farnesol und das isomere Nerolidol. Weit verbreitete Bestandteile etherischer Öle sind die monozyklischen Kohlenwasserstoffe β-Cadinen, Caryophyllen und Bisabolen. Unter den bizyklischen S. finden sich insbesondere in der Pflanzenfamilie der Asteraceae zahlreiche Sesquiterpenlactone, zu denen das Santonin und die Guajanolide gehören. Zu den weitverbreiteten Guajanoliden gehört z.B. Matricin. Von den S. leiten sich auch die Jonone ab.

Über die physiologische Bedeutung der S. ist noch wenig bekannt; einigen Verbindungen kommt eine ökologische Bedeutung zu (Tab.).

Sesquiterpene. Tab. Sesquiterpene und ihre Bedeutung.

Bedeutung Wirkstoff
Juvenilhormone Juvabion, Farnesylsäurederivate
Phytohormone Abscisinsäure
pflanzliche Sexualhormone Sirenin
Pheromone Farnesol
Antibiotika Trichothecin
Proazulene Guaiol
Alkaloide Nupharidin
Riechstoffe Santalole, Cedrene
Bitterstoffe Cnicin
Phytoalexine Ipomoeamaron

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