Showdomycin, 3-β-D-Ribofuranosylmaleimid, ein Nucleosidantibiotikum, das aus Kulturfiltraten von Streptomyces showdoensis isoliert wurde. Mr 229,2Da, F. 153°C, [α]

+50° (c = 1, Wasser). S. zeigt in seiner Struktur Ähnlichkeiten mit Uridin (Abb.). Es gehört zu den C-Glycosiden. Die antibiotische Wirksamkeit ist auf die alkylierende Wirkung des Maleimidanteils gegenüber Mercaptogruppen von Proteinen zurückzuführen. S. hemmt in Bakterien den Transport von Kohlenhydraten und Aminosäuren durch die Membran.

Showdomycin