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Lexikon der Biochemie: Stilbene

Stilbene, Polyketide, die aus einem Molekül einer Zimtsäure und drei Molekülen Malonyl-CoA entstehen (Tab.). Zwischenprodukte sind Stilbencarbonsäuren, bei denen der Ring A am C-Atom 2 eine Hydroxylgruppe trägt (Abb.).

Unterschiedliche S.-Synthasen sind spezfisch für die Substrate Cinnamoyl-CoA und p-Cumaryl-CoA. Bei S.-Synthase und Chalkon-Synthase, die auf die gleichen Substrate wirken, handelt es sich um verschiedene Enzyme (die Antikörper zeigen keine Kreuzreaktionen). S.-Synthase wurde aus Zellkultursuspensionen von Arachis hypogea (Erdnuss) isoliert. Das Enzym ist ein Dimer (Mr 90 kDa; Monomer Mr 45kDa), das 1Mol p-Cumaryl-CoA und 3Mol Malonyl-CoA in 3,4',5-Trihydroxystilben (Resveretrol) überführt (Orchinol). [A. Schoeppner u. H. Kindl J. Biol. Chem.259 (1984) 6.806-6811]

Stilbene. Tab. Einige Beispiele.

Zimtsäurevorstufe R1 R2 Stilbene
Zimtsäure H H Pinosylvin
p-Cumarsäure H OH Resveratrol
Kaffeesäure OH OH Piceatannol
Isoferulasäure OH OCH3 Rhapontigenin


Stilbene

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