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Lexikon der Biochemie: Tannine

Tannine, pflanzliche Gerbstoffe, die Tierhaut in Leder umwandeln. Es handelt sich um natürlich vorkommende Verbindungen mit einer Mr von 0,5-3kDa, die ausreichend phenolische ortho-Dihydroxygruppen (ungefähr zwei Gruppen je Mr 100 Da) enthalten, um Quervernetzungen zwischen Makromolekülen, wie Proteinen, Cellulose und/oder Pektin, ausbilden zu können. Die Ausbildung von Quervernetzungen kann für Pflanzenenzyme und -organellen eine Aktivitätshemmung bedeuten. Aus diesem Grund wird bei der Isolierung von Pflanzenenzymen oft Polyvinylpyrrolidon zugesetzt.

Man unterscheidet hydrolysierbare und kondensierte T. Hydrolysierbare T. können z.B. durch Glucose (oder andere mehrwertige Alkohole) und Gallussäure (Gallotannine) oder Ellagsäure (Abb. 1; Ellagitannine) hydrolysiert werden. Chinagallotannin (Tanninsäure; weit verbreitet bei Hamamelidaceen, Paeonaceen, Aceraceen und Anacardiaceen, gelegentlich bei Ericaceen) kann bis zu acht Galloylgruppen enthalten. Das einfachste bekannte Ellagitannin ist Corilagin von Caesalpina coriaria u.a. (Abb. 2). Gelegentlich werden in T. anstelle von Gallussäure oder Hexahydroxydiphensäure andere phenolische Bausteine gefunden, wie z.B. Chebulsäure (Abb. 3; in Myrobalans-T.) und Brevifelincarbonsäure (Abb. 4). Kondensierte T. sind Polymere, deren monomere Einheiten aus phenolischen Flavanen, gewöhnlich Flavan-3-ol, bestehen, die durch 4 : 8-C-C-Bindungen miteinander verknüpft sind. Bei vielen höheren Oligomeren und Polymeren der Proanthocyanidine handelt es sich daher um pflanzliche T.



Tannine. Abb. 1. Ellagsäure (entsteht bei der Hydrolyse von Ellagitanninen aus Hexahydroxydiphensäure.



Tannine. Abb. 2. Corilagin (ein Ellagitannin aus Caesalpinia coriaria).



Tannine. Abb. 3. Chebulsäure (Baustein einiger hydrolysierbarer Tannine).



Tannine. Abb. 4. Brevifolincarbonsäure (Baustein einiger hydrolysierbarer Tannine).

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