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Lexikon der Biochemie: Teichonsäuren

Teichonsäuren, Polymere, die in Zellwänden grampositiver Bakterien vorkommen. Sie bestehen aus Glycerin- oder Ribitolketten, in denen die monomeren Reste durch Phosphatgruppen miteinander verknüpft sind. Zusätzlich sind mit den Glycerin- oder Ribitolresten Zuckerreste verbunden und einige Hydroxylgruppen sind mit D-Alanin verestert. Beispielsweise besteht die T. von Staphylococcus aureus H aus acht Ribitoleinheiten, die durch 1→5-Verknüpfungen über Phosphodiesterbrücken verbunden sind. Der Zucker N-Acetylglucosamin ist – neben einigen α-Verknüpfungen – hauptsächlich über β-Verknüpfungen an Position vier von Ribitol gebunden. Glycerin-T. ist stärker verbreitet als Ribitol-T. In einigen wenigen Fällen sind nur wenige oder keine Zuckerreste vorhanden, so dass bei alkalischer Hydrolyse hauptsächlich Alanin, Glycerin und dessen Phosphate gebildet werden. In den meisten Fällen sind jedoch weitere Zuckerreste vorhanden, z.B. N-Acetylglucosaminyl (T. aus dem periplasmatischen Raum von Staphylococcus aureus H), Glucosyl (T. aus dem periplasmatischen Raum von Lactobacillus arabinosus), α-N-Acetylgalactosaminyl (T. aus der Wand von Staphylococcus lactis). Die Glycerineinheiten sind mit 1→3-Phosphodiester-Bindungen verknüpft und das C2-Atom des Glycerins trägt D-Alanin oder Zuckerreste.

Bei der Biosynthese von Ribitol-T. werden D-Ribitol-5-phosphat-Einheiten stufenweise auf Position 1 der vorhergehenden Einheit übertragen. Auf welcher Stufe Zucker- und Alaninreste hinzugefügt werden, ist nicht bekannt. Glycerin-T. wird in analoger Weise aus CDP-Glycerin gebildet.

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