Direkt zum Inhalt

Lexikon der Biochemie: Terpene

Terpene, Terpenoide, Isoprene, Isoprenoide, eine umfangreiche Gruppe von Naturstoffen, deren Strukturen sich aus Isopreneinheiten zusammensetzen. Die Anzahl der C-Atome ist meist ein Vielfaches von 5. Die Zusammenfassung der T. zu einer Substanzklasse geht auf Ruzicka zurück, der 1921 mit der Isoprenregel nachwies, dass sich das Kohlenstoffgerüst vieler offenkettiger und zyklischer T. durch Kopf-Schwanz-Verknüpfung von Isoprenmolekülen (C5H8) aufbauen lässt. Eine Ausnahme bilden die Squalene, die eine Schwanz-Schwanz-Anordnung besitzen. Ursprünglich wurden nur Verbindungen mit zehn Kohlenstoffatomen (Monoterpene) als T. bezeichnet und sauerstoffhaltige T. als Campher. Entsprechend dem biologischen Bildungsprinzip sollten jedoch alle Verbindungen, deren Kohlenstoffgerüst vorwiegend aus "aktivem Isopren" aufgebaut wird, als T. oder Isoprene bezeichnet werden, einschließlich der Steroide, Carotinoide usw.

Struktur. Nach der Anzahl der zum Aufbau verwendeten C5-Bausteine unterscheidet man Hemiterpene, Monoterpene, Sesquiterpene, Diterpene, Sesterterpene, Triterpene, Tetraterpene und Polyterpene (Tab.). Für die Konventionen und Regeln zur Strukturdarstellung Steroide

Vorkommen und Bedeutung. Die Strukturen von über 5.000 natürlich vorkommenden T. wurden aufgeklärt. Sie kommen bei allen Lebensformen vor. Nur in wenigen Fällen ist ihre biologische Bedeutung bekannt. Von größtem Interesse sind die Carotinoide für den Photosyntheseprozess der Pflanzen und mehrere Gruppen von T. als Phyto-, Insekten- und tierische Hormone. Viele Pheromone zählen zu den T. Neben den biologischen Eigenschaften haben die T. eine große Bedeutung als Arzneimittel sowie als Rohstoffe für die Lebensmittel-, Riechstoff-, Lack- und Gummiindustrie.

Biosynthese. Die Vorstufen der T. werden aus Acetyl-CoA synthetisiert. Entscheidende Zwischenstufen sind Mevalonat und Isopentenylpyrophosphat ("aktives Isopren"; Abb.). Isopentenylpyrophosphat steht im Gleichgewicht mit Dimethylallylpyrophosphat, das als Starter für Polykondensationsreaktionen dient. So bildet sich aus Dimethylallylpyrophosphat und Isopentenylpyrophosphat Geranylpyrophosphat, die Vorstufe der Monoterpene. Durch Kondensation mit weiteren Molekülen Isopentenylpyrophosphat entstehen Farnesylpyrophosphat (die Vorstufe der Sesquiterpene), Geranylgeranylpyrophosphat (die Vorstufe der Diterpene) usw. Zwei Moleküle Farnesylpyrophosphat bzw. zwei Moleküle Geranylgeranylpyrophosphat treten durch Schwanz-Schwanz-Kondensation zu den Triterpenen bzw. Tetraterpenen zusammen. Das Grundgerüst der Polyterpene entsteht durch Kopf-Schwanz-Kondensation einer Vielzahl von Isopreneinheiten. Ein zweiter, mevalonatunabhängiger Biosyntheseweg für Isopentenylpyrophosphat wurde in den Chloroplasten höherer Pflanzen, in Grünalgen (Chlorella, Scenedesmus, Chlamydomonas) und in einigen photosynthetischen Organismen (Synechocystis) gefunden (1-Desoxy-D-xylulosephosphat-Biosyntheseweg).

Terpene. Tab. Einteilung der Terpene.

Gruppe Anzahl der C5-Einheiten typische Vertreter
Hemiterpene 1 "aktives Isopren"
Monoterpene 2 Citral, Iridoide, Campher
Sesquiterpene 3 Abscisinsäure, Proazulene
Diterpene 4 Gibberelline, Harzsäuren
Sesterterpene 5 Cochliobolin
Triterpene 6 Steroide, Sterine, Ecdysone
Tetraterpene 8 Carotinoide
Polyterpene bis 10.000 Kautschuk, Gutta, Polyprenole


Terpene

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren

Partnerinhalte