Direkt zum Inhalt

Lexikon der Biochemie: Triterpene

Triterpene, eine umfangreiche Gruppe von Terpenen, die aus sechs Isopreneinheiten (C5H8) aufgebaut sind (Tab.). Zu den T. gehören neben dem azyklischen Kohlenwasserstoff Squalen überwiegend polyzyklische Verbindungen. Grundkörper der tetrazyklischen T. ist Perhydrocyclopentanophenanthren, von dem sich die Methylsterine ableiten. Die meisten T. sind pentazyklisch und leiten sich von den Grundstrukturen 1 (Perhydropicen) und 2 ab (Abb.). Die Methylgruppenverteilung variiert stark infolge von Methylgruppenwanderungen während der Biosynthese.

Von 1 leiten sich die Grundkörper Oleanan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 20,20), Ursan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 10, 14, 17, 19, 20) und Friedelan (CH3-Gruppen in Stellung 4, 5, 9, 13, 14, 17, 20,20) ab, von 2 die Grundkörper Hopan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 18; Isopropylrest in Stellung 22) und Lupan (CH3-Gruppen in Stellung 4,4, 8, 10, 14, 17; Isopropylrest in Stellung 19). Δ12-Derivate von Oleanan bzw. Ursan sind β-Amyran bzw. α-Amyran sind, deren 3-Hydroxyderivate β-Amyrin bzw. α-Amyrin. T. sind feste, schwer flüchtige Verbindungen, die nicht in etherischen Ölen enthalten sind, sich jedoch frei, verestert oder verethert in Pflanzenextrakten, Harzen, Balsamen und als Bausteine von Saponinen finden. Die Methylsterine und deren Abkömmlinge, die Steroide, werden auch von Mikroorganismen und Tieren gebildet.



Triterpene. Grundstrukturen der Triterpene.

Triterpene. Tab. Einteilung der Triterpene.

Verbindungsklasse Anzahl der Kohlenstoffatome typische Vertreter
Sexualhormone
 Östrogene
 Androgene
 Progestogene

18
19
21

Östradiol
Androsteron
Progesteron
Nebennierenrindenhormone
(Corticosteroide)
21 Corticosteron
herzwirksame Glycoside 21, 23, 24 Digitoxigenin
Steroidalkaloide 21, 27 Tomatidin
Gallensäuren 24, 27 Cholsäure
Sapogenine 27 Digitogenin
Vitamin D 27, 28 Vitamin D2
Häutungshormone 27 β-Ecdyson
Sterine
 Mycosterine
 Zoosterine
 Phytosterine

27, 28
27, 28, 30
28, 29, 30

Ergosterin
Cholesterin
β-Sitosterin
Cucurbitane 30 Cucurbitacin B

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren

Partnerinhalte