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Lexikon der Biochemie: Withanolide

Withanolide, eine Gruppe von pflanzlichen C28-Steroiden, die sich strukturell vom Stammkohlenwasserstoff Ergostan (Steroide) ableiten und ein charakteristisches Withanolidgrundgerüst mit δ-Lactonseitenkette aufweisen. Man kennt etwa 50 Vertreter, die aus den Nachtschattengewächs- (Solanaceae-) Gattungen Withania, Dunalia, Datura und Nicandra isoliert wurden. Wichtigstes und am längsten bekanntes W. ist Withaferin A (22R)-4β-27-Dihydroxy-1-oxo-5β,6β-epoxywitha-2,24-dienolid; Abb.) aus Withania somnifera und Acnistus arborescens, das bakteriostatische und tumorhemmende Wirkung hat und 1965 strukturell aufgeklärt wurde. Weitere Vertreter sind 27-Desoxywithaferin A, 27-Desoxy-14α-hydroxywithaferin A und Withanolid D, das anstelle der Hydroxylgruppe am C27 eine solche Funktion in 20-Stellung aufweist. [M. Manickam et al. Phytochemistry 41 (1996) 981-983]



Withanolide. Withaferin A.

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