Aflatoxine, hochgiftige und Krebs erregende Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzen (ca. 30 % der Stämme von Aspergillus flavus und Penicillium puberulum). Grundgerüst der A. ist ein Cumarinringgerüst mit angehängtem Dihydro- oder Tetrahydrofuran. Aus den Schimmelpilzen selbst werden vier verschiedene A. isoliert, die nach ihrer Fluoreszenz im UV-Licht mit B₁ bzw. B₂ (= blau) und G₁ bzw. G₂ (=grün) bezeichnet werden. Alle weiteren A. werden aus diesen vier Toxinen gebildet, u.a. im mikrobiellen und tierischen Stoffwechsel ( vgl. Abb. ). Die zu den stärksten Pilzgiften (Mykotoxine) gehörenden A. verursachen bei Tier und Mensch toxische Leberschädigungen und Leberkrebs. Die giftige Wirkung ist auf ihre durch Leberenzyme katalysierte Umwandlung in ein Epoxid zurückzuführen. Dieses reagiert spezifisch mit den Guaninbasen (Guanin) der DNA und führt so zu DNA-Schädigungen. A. kommen in verschimmelten bzw. angeschimmelten pflanzlichen Lebensmitteln, insbesondere in den stark fetthaltigen Nüssen (Erdnüsse, Pistazien), in Lebensmitteln, die aus angeschimmelten Rohprodukten (z.B. Getreide) hergestellt wurden, sowie in Milch von Kühen vor, die A.-haltiges Futter bekamen. A. dringen tiefer in die Nahrungsmittel ein als der Schimmelpilz selber. Deshalb sollten angeschimmelte Speisen nicht verzehrt werden. Bisher kamen zur Vernichtung der A.-produzierenden Schimmelpilze in der Landwirtschaft Fungizide zum Einsatz, die auch für Säugetiere giftig sind und zudem zur Entwicklung resistenter Pilze beitragen. Inzwischen konnte aus einem Bakterium der Gattung Streptomyces ein nur gegen A. wirksames Gegengift isoliert werden, das Aflastatin A. Da dieses nur die Bildung der A., nicht aber das Wachstum der Schimmelpilze hemmt, ist die Gefahr der Resistenzbildung verringert.

Aflatoxine: Aflatoxine und ihre Umwandlung in karzinogene und toxische Derivate