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Kompaktlexikon der Biologie: Porphyrine

Porphyrine, Abkömmlinge des Porphins, eines zyklischen Tetrapyrrols, bei dem vier Pyrrolringe über Methingruppen miteinander verbunden sind. Nach Art und Anzahl der Substituenten werden die einzelnen P. durch Präfixe unterschieden. Die Verteilung der Substituenten auf die Pyrrolringe wird durch eine nachgestellte römische Ziffer charakterisiert. Die meisten natürlich vorkommenden P. leiten sich vom Protoporphyrin IX ab. Porphyrinogene sind P. mit vollständig hydrierten Brücken (Methylen- statt Methinbrücken zwischen den Pyrrolringen). Diese Hexahydroxy-P. treten als Zwischenprodukte bei der enzymatischen und chemischen Porphyrinsynthese auf.

Die Biosynthese der P. geht aus von δ-Aminolävulinsäure und verläuft über das Pyrrolderivat Porphobilinogen, das dann entweder zu den Corrinoiden oder zum Uroporphyrinogen III zyklisiert wird. Die weiteren Derivate entstehen durch enzymatische Umwandlung der Substituenten in Stellung 2, 3, 7, 8, 12 und 18, wobei der Carboxyethylrest zur Ethyl- oder Vinylgruppe wird, und mit anschließender Oxidation des Ringsystems zum Porphyrin.

Die P. bilden mit zahlreichen Metallionen Chelat-Komplexe. Die Stabilität dieser Komplexe entspricht etwa folgender Reihenfolge der Zentralatome: Pt(II) > Ni(II) > Co(II) > Cu(II) > Fe(II) > Zn(II) > Mg(II). Die Metallo-P. sind von großer biologischer Bedeutung. Zu den Eisen-(Fe-)Komplexen der P. gehören die Sauerstoff übertragenden und speichernden Hämoglobine sowie die Elektronen übertragenden Cytochrome. Die Chlorophylle sind Magnesium-(Mg-)Komplexe. Die Färbung mancher tropischer Vögel wird durch Kupfer-(Cu-)Porphyrin-Komplexe hervorgerufen.

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  • Die Autoren

Redaktion:
Dipl.-Biol. Elke Brechner (Projektleitung)
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Dr. Daniel Dreesmann

Wissenschaftliche Fachberater:
Professor Dr. Helmut König, Institut für Mikrobiologie und Weinforschung, Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Professor Dr. Siegbert Melzer, Institut für Pflanzenwissenschaften, ETH Zürich
Professor Dr. Walter Sudhaus, Institut für Zoologie, Freie Universität Berlin
Professor Dr. Wilfried Wichard, Institut für Biologie und ihre Didaktik, Universität zu Köln

Essayautoren:
Thomas Birus, Kulmbach (Der globale Mensch und seine Ernährung)
Dr. Daniel Dreesmann, Köln (Grün ist die Hoffnung - durch oder für Gentechpflanzen?)
Inke Drossé, Neubiberg (Tierquälerei in der Landwirtschaft)
Professor Manfred Dzieyk, Karlsruhe (Reproduktionsmedizin - Glück bringende Fortschritte oder unzulässige Eingriffe?)
Professor Dr. Gerhard Eisenbeis, Mainz (Lichtverschmutzung und ihre fatalen Folgen für Tiere)
Dr. Oliver Larbolette, Freiburg (Allergien auf dem Vormarsch)
Dr. Theres Lüthi, Zürich (Die Forschung an embryonalen Stammzellen)
Professor Dr. Wilfried Wichard, Köln (Bernsteinforschung)

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