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Kompaktlexikon der Biologie: Pyrimidinbasen

Pyrimidinbasen, die in den Nucleinsäuren und deren niedermolekularen Vorstufen, den Pyrimidinnucleosiden und Pyrimidinnucleotiden (CMP, UMP, dCMP, TMP) sowie den entsprechenden Nucleosidtriphosphaten (CTP, UTP, dCTP, TTP) und Nucleotid-Coenzymen enthaltenen Basen Cytosin, Uracil und Thymin ( vgl. Abb. ). Neben diesen drei wichtigsten P. kommen weitere als seltene Nucleinsäurebausteine vor. Auch Pyrimidinanaloga können in die Nucleinsäuren eingebaut werden. Dies sind Verbindungen, die durch geringe Abwandlung der molekularen Struktur von Pyrimidinverbindungen, vornehmlich von P. entstehen. Sie greifen selektiv in bestimmte biochemische Reaktionsketten ein, insbesondere der Nucleinsäuresynthese und hemmen diese. Ähnlich wie bei den Purinanaloga (Purinbasen) kommen als bevorzugte Reaktionen zur Bildung von Pyrimidinanaloga z.B. der Austausch einer OH-Gruppe gegen eine SH-Gruppe (z.B. 2-Thiouracil), der Austausch eines Ring-C-Atoms gegen ein N-Atom (5-Azauracil) sowie die Einführung verschiedener Substituenten, wie z.B. von Halogenen am C5 von Uracil und Cytosin vor. Die Pyrimidinringe der Nucleinsäuren tragen in 6-Stellung eine Amino- oder Hydroxylgruppe, in 2-Stellung stets eine Sauerstofffunktion. Dadurch treten tautomere Strukturen auf (Tautomerie), in denen der Wasserstoff am Sauerstoff oder am Ringstickstoff gebunden sein kann.



Pyrimidinbasen: Der Grundkörper der Pyrimidinbasen, das Pyrimidin (oben), und die drei Pyrimidinbasen Thymin, Cytosin und Uracil

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Professor Manfred Dzieyk, Karlsruhe (Reproduktionsmedizin - Glück bringende Fortschritte oder unzulässige Eingriffe?)
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Dr. Oliver Larbolette, Freiburg (Allergien auf dem Vormarsch)
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Professor Dr. Wilfried Wichard, Köln (Bernsteinforschung)

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