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Lexikon der Biologie: absolute Konfiguration

absolute Konfiguration, räumliche Anordnung von vier verschiedenen, kovalent verbundenen Substituenten um ein vierbindiges Kohlenstoffatom, z. B. um das zentrale Kohlenstoffatom von Glycerinaldehyd. Aufgrund der Verschiedenheit von vier Substituenten wird ein vierbindiges Kohlenstoffatom zu einem Asymmetriezentrum mit der Möglichkeit zu zwei nur spiegelbildlich gleichen, aber nicht deckungsgleichen Anordnungen (Konfiguration) der vier Substituenten. Die beiden Formen unterscheiden sich durch die Drehungsrichtung der Ebene polarisierten Lichts (optische Aktivität) und werden entsprechend dem Drehsinn der beiden Glycerinaldehyd-Konfigurationen als D-Formen bzw. L-Formen bezeichnet. In der Regel weisen natürlich vorkommende Verbindungen, sofern sie ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzen, nur eine der beiden absoluten Konfigurationen (D- oder L-Form) auf, wie die D-Zucker bzw. L-Aminosäuren. Viele Biomoleküle (besonders die Zucker und die makromolekularen chemischen Verbindungen; Biopolymere) besitzen mehr als ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, wodurch sich die Anzahl der Konfigurationsmöglichkeiten entsprechend den Gesetzen der Kombinatorik erhöht. Chiralität, Isomerie, Stereochemie; Kohlenstoff (Farbtafel Bindungsarten).

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