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Lexikon der Biologie: Alkohole

Alkohole [von arabisch al-kuhl = schwarzes Antimonpulver, feine Substanz], Kohlenwasserstoffe, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) ersetzt sind ( vgl. Abb. ). Eine mit einem vierbindigen Kohlenstoffatom (Kohlenstoff) verbundene OH-Gruppe wird daher allgemein als alkoholische Gruppe bezeichnet. Einwertige Alkohole haben eine OH-Gruppe, wie Methylalkohol oder Ethylalkohol (Ethanol), mehrwertige Alkohole weisen zwei oder mehr OH-Gruppen auf, z. B. der dreiwertige Alkohol Glycerin C3H5(OH)3. Vier- bis sechswertige Alkohole sind mit den Zuckern (Saccharide) nahe verwandt. Alkohole mit wenigen Kohlenstoffatomen (C-Atomen) sind flüssig, leicht flüchtig und mit Wasser mischbar. Einwertige Alkohole mit 4–10 C-Atomen sind ölig, von 11 C-Atomen pro Molekül an sind sie bei Zimmertemperatur fest. Bindet das C-Atom, an dem die OH-Gruppe hängt, außer dieser noch zwei Wasserstoffatome, so handelt es sich um einen primären Alkohol, bindet es nur ein H-Atom, so ergibt sich ein sekundärer Alkohol, bindet es kein H-Atom, so liegt ein tertiärer Alkohol vor. – Chemisch sind Alkohole reaktionsfähig. Sie reagieren mit Säuren unter Wasserabspaltung zu den Estern. Mit Oxidationsmitteln oder in Gegenwart von Wasserstoffakzeptoren und Dehydrogenasen bilden sich aus Alkoholen Aldehyde (aus primären Alkoholen), Ketone (aus sekundären Alkoholen) und – durch weitere Oxidation – organische Säuren (aus primären Alkoholen). Beispiele für natürlich vorkommende reine Alkohole (d. h. Alkohole, die außer der alkoholischen Gruppe keine anderen funktionellen Molekülgruppen enthalten) sind Ethanol, Glycerin und die im Bienenwachs in veresterter Form vorkommenden Fettalkohole. Darüber hinaus kommen alkoholische Gruppen in zahlreichen anderen Verbindungen, besonders in den Zuckern, in den Hydroxysäuren, wie Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure und Citronensäure, in den Carotinoiden, wie Retinol, und in Steroiden (Steroidalkohole) vor. Die Alkohole Ethanol und Propanol werden in der Analytik zur Fällung von Nucleinsäuren sowie zur Trocknung und Konservierung von tierischen und pflanzlichen Stoffen eingesetzt. Alkohol-Dehydrogenase, Alkoholreihe, Boyle (R.), Butlerow (A.M.), Friedel (C.), Hofmann (A.W. von), Präparationstechniken, Williamson (A.W.), Wurtz (C.A.).

H.K.



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