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Lexikon der Biologie: alkylierende Substanzen

alkylierende Substanzen [von *alk -], chemische Verbindungen, die Alkylgruppen (meist Methyl- oder Ethylgruppen) auf einen Reaktionspartner übertragen können (Alkylierung); Unterteilung in monofunktionelle alkylierende Substanzen (Dimethylsulfat, Ethylmethansulfonat), die nur eine Alkylgruppe übertragen können, und bifunktionelle alkylierende Substanzen (Lost, Chlormethin, Cyclophosphamid, Mitomycin C), die zur Quervernetzung zwischen mehreren Molekülen oder auch mehreren Teilen eines Makromoleküls führen können. Alkylierende Substanzen wirken häufig cancerogen und mutagen durch ihre Reaktion mit DNA. Ethylmethansulfonat erzeugt z. B. Transitionen, indem es Ethylgruppen an das N-Atom 7 des Guanins abgibt, das dann mit Thymin anstatt mit Cytosin paart. Mitomycin C (Mitomycine) wird in der Krebs-Chemotherapie eingesetzt Alkylantien.

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