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Lexikon der Biologie: Ascorbinsäure

Ascorbinsäure [von griech. a- = nicht und Skorbut], L-Ascorbinsäure, Vitamin C, antiskorbutisches Vitamin, chemisch vom C6-Gerüst der Hexosen (über Glucuronsäure) abgeleitetes wasserlösliches Vitamin (Vitamine), das sich besonders in frischem Obst und Gemüse findet ( ä vgl. Tab. ). Die Salze der Ascorbinsäure sind die Ascorbate. Mangel an Ascorbinsäure verursacht Skorbut, eine Avitaminose, die durch Schädigung der Blutgefäße, Haut- und Schleimhautblutungen sowie schmerzhafte Gelenkschwellung und Zahnfleischentzündungen gekennzeichnet ist. Auch die Abwehrkraft gegen Infektionskrankheiten wird durch Ascorbinsäuremangel herabgesetzt. Der Syntheseweg für Ascorbinsäure in Pflanzen (s. u.) war lange unbekannt, konnte aber in neueren Untersuchungen (1998) mit der Entdeckung der L-Galactose-Dehydrogenase in Arabidopsis und Erbsen, die die Umwandlung von L-Galactose in L-Galactono-1,4-lacton katalysiert, entschlüsselt werden. Die meisten Säuger können Ascorbinsäure, ausgehend von D-Glucuronsäure, selbst aufbauen. Hierbei wird D-Glucuronsäure – katalysiert von der Glucuronat-Reductase – zu L-Gulonsäure reduziert. Die von der Aldonolactonase katalysierte Wasserabspaltung führt zu L-Gulonolacton, das unter H2O2-Bildung von der Gulonolacton-Oxidase in L-Ascorbinsäure umgewandelt wird. Lediglich beim Menschen, Menschenaffen und einigen anderen Säugern fehlt das Enzym für den dritten Reaktionsschritt, so daß diese auf Zufuhr von Ascorbinsäure durch die Nahrung angewiesen sind. Der tägliche Bedarf für den Menschen liegt mit 75 mg erheblich höher als für andere Vitamine. (Die nicht selten propagierte Aufnahme von großen Mengen Vitamin C [z. B. von täglich 500 mg und mehr] kann nach 1998 gewonnenen Erkenntnissen zur oxidativen Schädigung von Adenin-Basen in der DNA von Lymphocyten führen; demnach besitzt Ascorbinsäure überraschenderweise auch oxidative Eigenschaften.) Ascorbinsäure wirkt als Reduktionsmittel und geht in Gegenwart von Ascorbinsäure-Oxidase, einem kupferhaltigen Enzym, und Sauerstoff in die dehydrierte Form der Dehydro-Ascorbinsäure über. Diese Umwandlung ist im Stoffwechsel für bestimmte enzymatische Hydroxylierungen, z. B. für die Umwandlung von Prolin zu Hydroxyprolin im Kollagen, von Bedeutung. Aufgrund seiner antioxidativen Wirkung spielt die Ascorbinsäure in biologischen Systemen auch als Radikalfänger (Antioxidantien, freie Radikale) eine wichtige Rolle. In Pflanzen, in denen die Ascorbinsäure etwa ein Zehntel der löslichen Kohlenstoffverbindungen eines Blattes darstellt, hat sie neben der Schutzwirkung gegen Ozon und ultraviolettes Licht (Ultraviolett) noch Bedeutung für die Photosynthese und das Zellwachstum. Die technische Herstellung von Ascorbinsäure ( ä vgl. Abb. ) geht aus von Glucose und deren chemischer Umwandlung in den Zuckeralkohol D-Sorbit. Dieser wird mikrobiologisch durch Acetobacter suboxidans (Essigsäurebakterien) zuL-Sorboseoxidiert, welche anschließend in mehreren chemischen Schritten zu Ascorbinsäure umgewandelt wird. Goldschmidt (S.), Haworth (W.N.), Karrer (P.), Pauling (L.C.), Reichstein (T.), Szent-Györgyi (A.).

H.K./M.B.

ä




Ascorbinsäure

Technische Herstellung von L-Ascorbinsäure

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