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Lexikon der Biologie: Azaserin

Azaserin s, O-Diazoacetyl-L-Serin, ein von Streptomyces-Stämmen (Streptomyces fragilis) gebildeter Antimetabolit (cytotoxisches Antibiotikum). Azaserin besitzt eine glutaminähnliche Struktur ( vgl. Abb. ), weshalb es unter anderem die Übertragung der Amidgruppe von Glutamin bei der Purinsynthese kompetitiv hemmt. Die daraus resultierende Inhibition der Purinsynthese führt letztlich zur Hemmung von DNA-Replikation und Transkription und damit generell zur Wachstumshemmung sich schnell teilender Zellen, wie der Zellen von Tumorgeweben (Krebs). Darauf beruhen die Antitumoraktivität und die bakteriostatische Wirkung des Azaserins gegenüber bestimmten pathogenen Mikroorganismen, wie Clostridien, Mycobacterium tuberculosis (Mykobakterien). Azaserin ist die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt. Aminosäuren.




Azaserin

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