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Lexikon der Biologie: Brenztraubensäure

Brenztraubensäure, Pyruvinsäure, 2-Oxopropionsäure, 2-Oxopropansäure, α-Ketopropionsäure, H3C–CO–COOH, einfachste α-Ketosäure (Ketocarbonsäuren); in reiner Form eine farblose bis gelbliche, stechend nach Essig riechende Flüssigkeit. Die Anwesenheit der beiden Carbonylgruppen sowie der aktivierten Methylgruppe bedingt die hohe Reaktivität der Brenztraubensäure, die bereits bei Raumtemperatur intermolekular zu unterschiedlichen Produkten kondensieren kann. Brenztraubensäure ist eine relativ starke Carbonsäure und zeigt die typischen Reaktionen an der Carboxylgruppe; die Ketogruppe kann in das Oxim bzw. Hydrazon umgewandelt werden. Das Salz der Brenztraubensäure (Pyruvat; ä vgl. Abb. ) nimmt als Zwischenprodukt im Stoffwechsel der Zelle eine zentrale Stellung ein: es entsteht z. B. bei der Glykolyse und beim Fettabbau (Fette), unter anaeroben Bedingungen wird es in Lactat (Milchsäure), unter aeroben Bedingungen durch oxidative Decarboxylierung in Acetyl-Coenzym A umgewandelt, das anschließend über den Citratzyklus und die Atmungskette unter Energiegewinn zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut wird. Bei der alkoholischen Gärung wird Brenztraubensäure zunächst in Acetaldehyd und schließlich in Ethanol übergeführt. Durch Transaminierung kann Brenztraubensäure in Alanin umgewandelt und somit auch in den Aminosäurestoffwechsel (Aminosäuren) eingebracht werden. – Technisch wird Brenztraubensäure durch Erhitzen (trockene Destillation; Brenzen) von Trauben- oder Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat hergestellt. Sie wird zur Produktion pharmazeutischer Präparate und in der kosmetischen Industrie verwendet. Berzelius (J.J. von), Gärung, Glucuronat-Weg, Glutamat-Pyruvat-Transaminase, Ketone, Pyruvat-Carboxylase, Pyruvat-Decarboxylase, Pyruvat-Dehydrogenase, Pyruvattranslokator; Dissimilation I
Dissimilation II

ä




Brenztraubensäure

ionische Form (Pyruvat)

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