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Lexikon der Biologie: Canavanin

Canavanin s, 2-Amino-4-guanidooxybuttersäure, nichtproteinogene L-α-Aminosäure mit Strukturanalogie zu Arginin, weshalb Canavanin viele Reaktionen des Argininstoffwechsels kompetitiv inhibiert (kompetitive Hemmung). Canavanin kommt in verschiedenen Schmetterlingsblütlern (z. B. in Canavalia) vor und ist deshalb für diese von taxonomischer Bedeutung. Besonders reich an Canavanin (bis zu 4% der Trockenmasse) sind die Samen einiger Schmetterlingsblütler, z. B. der Jackbohnenarten, wo es als lösliche Stickstoffreserve fungiert. Zur Freisetzung von Ammoniumstickstoff wird Canavanin während der Samenkeimung durch Arginase zu L-Canalin (2-Amino-4-aminoxybuttersäure) und Harnstoff (und letzterer weiter zu 2 NH3 + CO2) gespalten ( vgl. Abb. ). L-Canalin wird anschließend zu NH3 (Ammoniak) und Homoserin und letzteres weiter über Asparaginsäure zu Oxalessigsäure (Oxalacetat) und NH3 umgesetzt. Bei verschiedenen Pflanzen verursacht Canavanin Welkerscheinungen, bei Rindern und anderen Säugetieren kann die Fütterung mit Canavanin-haltigen Leguminosen zu Vergiftungserscheinungen führen. Guanidin.




Canavanin

Spaltung von Canavanin während der Samenkeimung (Jackbohne) durch Arginase in Harnstoff und Canalin

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