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Lexikon der Biologie: Chinaalkaloide

Chinaalkaloide [von Chinarinde], Chinarindenalkaloide, Cinchonaalkaloide, eine Gruppe von Alkaloiden mit Chinolinringsystem ( vgl. Abb. ), die sich neben Chinasäure, Gerbsäure und β-Sitosterin in der Chinarinde (Rinde verschiedener Arten der Gattung Cinchona; Chinarindenbaum) finden, eines altindianischen Mittels gegen Fieber, das in der 1. Hälfte des 17. Jahrhunderts von Südamerika nach Europa gebracht wurde. In industriell verwerteten Rinden besonderer Zuchtformen kann der Gesamtalkaloidgehalt bis zu 17% betragen. Insgesamt wurden über 25 Alkaloide aus Chinarinde isoliert. Hauptalkaloide sind Chinin (5–7%) und sein Diastereoisomeres, das Chinidin (0–4%), sowie Cinchonin (2–8%; als erstes Chinaalkaloid 1810 von Gomes aus Chinarinde isoliert) und sein Diastereoisomeres, das Cinchonidin (1–8%). Die Biosynthese der Chinarindenalkaloide erfolgt aus Tryptophan und einem Monoterpen. Chinin wird in Form seines Hydrochlorids als Antimalariamittel verwendet; es ist als Schizontenmittel wirksam. Auch als Antimalariamittel wirken die basisch substituierten Chinolinderivate, wie Chloroquin und Primaquin. Die Wirkung des Chinins als Antipyretikum ist verhältnismäßig schwach; es ist ein Zellgift. Chinidin hat im Prinzip die gleichen Wirkungen wie Chinin, aber einen geringeren chemotherapeutischen Effekt. Die Wirkung auf das Herz ist dagegen stärker ausgeprägt; es wird deshalb als Antiarrhythmikum angewendet. Wegen zunehmender Resistenzentwicklung sind z. B. Mefloquin und Halofantrin eingeführt worden. Chinolinalkaloide, Skraup (Z.H.).




Chinaalkaloide

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