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Lexikon der Biologie: Chinolone

Chinolone, synthetisch hergestellte antibakterielle Agenzien (Antibiotika). Ausgehend von der Nalidixinsäure ( vgl. Abb. ), deren bakterizider Effekt zu Beginn der 1960er Jahre gefunden wurde, sind inzwischen über 10 000 verschiedene Chinolone synthetisiert worden. Chinolone hemmen die DNA-Replikation auf der Ebene der DNA-Gyrase (Topoisomerase II; DNA-Topoisomerasen, Gyrase-Hemmer). Hierbei interagieren Chinolone mit der Untereinheit A der Gyrase. (Die Untereinheit B wird durch natürlich vorkommende Hydroxycumarine gehemmt). Nalidixinsäure (8-Aza-4-Chinolon) wirkt besonders gegen gramnegative Bakterien und wird bevorzugt zur Therapie von Harnwegsinfektionen eingesetzt. Weitere Modifikationen, wozu besonders die Einführung von Fluor- oder Piperidin-Substituenten gehört, haben zu einer Erhöhung der Wirksamkeit sowie zur Ausweitung des antibakteriellen Wirkungsspektrums geführt. Neuere Chinolone werden zur Behandlung von sexuell übertragbaren Infektionen, Infekten des Magen-Darm-Trakts, der Haut sowie der Augen und Ohren eingesetzt. Typische Vertreter der neueren Chinolone sind Norfloxacin ( vgl. Abb. ) und Ciprofloxacin; letzteres wird besonders gegen Organismen eingesetzt, die gegenüber anderen Antibiotika resistent geworden sind (Antibiotika-Resistenz). Ciprofloxacin wird auch in Kombination mit z. B. β-Lactam-Antibiotika oder Aminoglykosid-Antibiotika verwendet. Die Entwicklung und Ausbreitung von Resistenzen gegenüber Chinolonen verläuft recht langsam; bisher konnte keine Plasmid-vermittelte Resistenzausbreitung nachgewiesen werden. Resistenzen sind auf genetische Veränderung der Zielstrukturen, verminderte Aufnahme in die Zellen sowie Efflux der Chinolone aus den Zellen zurückzuführen. Der häufige Einsatz von Chinolonen hat jedoch in den letzten Jahren zu einer deutlichen Zunahme resistenter Stämme geführt. Chinolone gelten allgemein als recht wenig toxisch. Allerdings wird in neuerer Zeit darüber berichtet, daß besonders fluorierte Chinolone ultraviolette Strahlung (Ultraviolett) aus dem Sonnenlicht absorbieren und somit als photosensibilisierende Agenzien (Photosensibilisatoren) für die Entstehung von Tumoren der Haut in Frage kommen.

J.O.




Chinolone

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