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Lexikon der Biologie: Chinone

Chinone, Sammelbezeichnung für cyclische Dicarbonylverbindungen, die sich vom Grundgerüst des o- oder p-Benzochinons ableiten (Benzochinone; vgl. Abb. ); gekennzeichnet durch ihre gelbe bis rote Farbe und ihre Reduzierbarkeit zu den entsprechenden Semichinonen und Hydrochinonen. Ihre Bezeichnungen leiten sich von dem jeweils zugrundeliegenden aromatischen System ab. Neben Benzochinonen unterscheidet man u. a. Naphthochinone, Anthrachinone und Phenanthrenchinone. Etwa 170 verschiedene Chinone wurden aus Pilzen und Blütenpflanzen isoliert. Chinone von besonderer biologischer Bedeutung sind die Flavinnucleotide (FMN [Flavinmononucleotid], FAD [Flavinadenindinucleotid]), das Plastochinon und das Ubichinon. Auch die Vitamine E (Tocopherol) und K (Phyllochinon) gehören zu den Chinonen. Viele Chinone wirken als Bakterizide oder Fungizide. In der Cuticula der Arthropoden werden Proteine mit Chinonen gegerbt. Chinone wurden auch in den Wehrsekreten von Insekten gefunden (Benzochinon und Toluchinon). Chinoide Systeme bilden das Grundchromophor zahlreicher synthetischer und natürlich vorkommender Farbstoffe, der Chinonfarbstoffe, z. B. der Anthrachinonfarbstoffe (Anthrachinon) und der Alizarinfarbstoffe (Alizarin). Allelopathie, Armstrong (H.E.), Atmungskette, Bombardierkäfer, Chinon-Hydrochinon-Zyklus, Graebe (C.), Photosynthese.




Chinone

1 p-Benzochinon,
2 o-Benzochinon,
3 p-Naphthochinon

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