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Lexikon der Biologie: Chiralität

Chiralität w [von *chir -; Adj. chiral], Händigkeit, Bezeichnung für den Sachverhalt, daß sich Moleküle wie Bild und Spiegelbild (Enantiomere) zueinander verhalten und nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können ( ä vgl. Abb. ). Der Teil des Moleküls, der die Chiralität bedingt, wird Chiralitätselement oder Chiralitätszentrum genannt. Am häufigsten ist dies ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen, asymmetrisch angeordneten Substituenten (Kohlenstoff, Farbtafel). Fast alle biogenen Naturstoffe (Biopolymere) wie Kohlenhydrate, Proteine, Weinsäure oder Milchsäure (rechtsdrehende Milchsäure) besitzen Chiralitätszentren. Chirale Moleküle verhalten sich chemisch und physikalisch genau gleich – außer, wenn sie mit polarisiertem Licht (Polarisation), optisch aktiven Reagenzien und Lösungsmitteln interagieren. So wird z. B. die Polarisationsebene von Licht durch enantiomere Substanzen (Enantiomere) im gleichen Winkel, aber in entgegengesetzten Richtungen gedreht (optische Aktivität der Moleküle). Die rechtsdrehende Form wird durch ein dem Namen vorangestelltes (+), die linksdrehende durch ein (–) gekennzeichnet. Als Bezugssystem dient Glycerinaldehyd. Biologisch interessant ist die Chiralität der Aminosäuren. In der Natur kommen im allgemeinen nur L-Aminosäuren vor (chemische Evolution). Auch der unterschiedliche Geruch von Orangen und Zitronen ist nur auf die Chiralität des Duftstoffs Limonen zurückzuführen. Weiterhin interessant ist die Rolle der Chiralität bei der Biomineralisation: Die Steuerung der Kristallisation durch chirale Biomoleküle hat zur Folge, daß resultierende makroskopische Objekte, etwa Schneckenhäuser (Gehäuse), eine Händigkeit aufweisen, obwohl die Bausteine selber (Calciumphosphat) achiral sind. Bei Arzneimitteln ist meist nur eine der beiden enantiomeren Formen pharmazeutisch wirksam. Die andere zeigt entweder keine Wirkung oder ist sogar für die Nebenwirkungen des Medikaments verantwortlich. Dies war z. B. bei Thalidomid (Contergan®) der Fall. Daher ist die Bestimmung der Chiralität von erheblichem Interesse. In Entwicklung sind derzeit chemische Sensoren, die in Abhängigkeit von der Chiralität der eingelagerten Moleküle ihre Farbe wechseln. Analysen lassen sich auch mit Hilfe des Raster-Kraftmikroskops durchführen. Zudem kann anhand von Zellkulturen die Händigkeit eines Moleküls erkannt werden, da Zelladhäsionsproteine (Adhäsine) die Chiralität der Moleküle von äußerlich ununterscheidbaren Kristallen erkennen können. – Zur Herkunft der Chiralität: ä vgl. Infobox.

M.L./S.Kl.

ä




Chiralität

Zur Chiralität eines Moleküls

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