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Lexikon der Biologie: Chitin

Chitin s [von *chit -], ein stickstoffhaltiges lineares Polysaccharid (Homopolysaccharid) mit β-1,4-glykosidisch verknüpftem N-Acetylglucosamin als Grundbaustein (im Gegensatz zum β-1,4-Glucose-Grundbaustein der im Aufbau sonst sehr ähnlichen Cellulose). Chitin ( vgl. Abb. ) ist Hauptbestandteil des Außenskeletts (Exoskelett) der Gliederfüßer (besonders rein in Maikäferflügeln, Krabben- und Hummerschalen) und der Zellwände von Pilzen und wird in der Biosphäre, insbesondere in den Ozeanen, in sehr großen Mengen produziert (jährlich ca. 100 Milliarden Tonnen). Zwischen den Glycanketten bestehen starke intermolekulare Wasserstoffbrücken, an denen Hydroxy- und Amidgruppen beteiligt sind. Diese starken zwischenmolekularen Kräfte bedingen auch die Unlöslichkeit des Chitins in Wasser. Obwohl Chitin weit verbreitet und stabil ist, läßt es sich in Fossilien kaum nachweisen. Es überdauert geologische Zeiträume selten unverändert; meist findet man nur Derivate der Bausteine des Chitins. Erstaunlicherweise gelang jüngst der Nachweis von 25 Millionen Jahre altem Chitin in leuchtend bunten Käferfossilien aus den fossilführenden Ölschiefern des Grabungsplatzes Enspel (Westerwald). Vermutlich hat die nahezu sauerstofffreie Umgebung im Sediment zur guten Erhaltung der Hartstrukturen beigetragen. Chitin tritt meist vergesellschaftet mit anderen Polysacchariden, Proteinen oder anorganischen Salzen (Kalkeinlagerungen) auf. Der Aufbau von Chitin erfolgt unter der katalytischen Wirkung des Enzyms Chitin-Synthetase, ausgehend von UDP-N-Acetylglucosamin, der Abbau zu N-Acetylglucosamin mit Hilfe der Enzyme Chitinase und Chitobiase. Chitin fällt als industrielles Nebenprodukt aus Pilzen (z. B. bei der Gewinnung von Citronensäure) jährlich in einer Menge von ca. 6–7 Millionen Tonnen an und findet – zum Teil nach weiterer Verarbeitung, z. B. zum Chitosan ( vgl. Infobox ), dem Deacylierungsprodukt von Chitin – vielseitige technische Anwendung. Hemmer der Chitinbiosynthese haben in letzter Zeit als selektiv wirkende Insektizide Bedeutung erlangt. Bodenorganismen, Chitobiose, Chitosom, Cuticula, Epithel, Karrer (P.), Lysozym, Mineralisation; Kohlenhydrate II.

H.K./S.Kl.




Chitin

Ausschnitt aus der Strukturformel. Zwischen den Glykanketten (Polysaccharidketten) bestehen starke intermolekulare Wasserstoffbrücken, an denen Hydroxy- und Amidgruppen beteiligt sind. Diese starken zwischenmolekularen Kräfte bedingen auch die Unlöslichkeit des Chitins in Wasser.
Durch Röntgenbeugung lassen sich verschiedene kristalline Modifikationen des Chitins unterscheiden, die als α-, β- oder γ-Chitin bezeichnet werden. Am verbreitetsten ist das α-Chitin, bei dem die Glykanketten antiparallel angeordnet sind.

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