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Lexikon der Biologie: Cocain

Cocain s [über span. coca von Quechua kuka = Cocastrauch], Kokain, Methylbenzoyl-Ecgonin, Erythroxylin, Hauptalkaloid aus den Blättern des Cocastrauchs (Erythroxylum coca; Erythroxylaceae), ein Tropanalkaloid (Cocaalkaloide; vgl. Abb. ), Benzoesäureester des Methyl-Ecgonins (in Javablättern: Zimtsäureester des Methyl-Ecgonins). Bei einem Gesamtalkaloidgehalt von 0,5 bis 1,0% beträgt der Anteil von Cocain in den südamerikanischen Cocablättern 90%, in den Cocablättern aus Südostasien dagegen nur etwa 25%. Um Cocain besonders rein und in hoher Ausbeute zu gewinnen, wird durch Extraktion zunächst ein Rohalkaloidgemisch gewonnen, das durch Hydrolyse auf Ecgonin aufgearbeitet wird. Die Veresterung mit Methanol und anschließende Benzoylierung liefert Cocain. Wegen seiner hohen Toxizität und suchterzeugenden Wirkung ist der Gebrauch von Cocain als Lokalanästhetikum heute nicht mehr üblich, es dient aber als Modellsubstanz bei der Entwicklung synthetischer Lokalanästhetika. – Cocain ist ein suchterzeugendes (Cocainismus) Rausch- und Betäubungsmittel (Rauschgifte, Betäubung), dessen Symptome Enthemmung, Euphorie und Halluzinationen sind und das außerdem leistungssteigernd, blutgefäßverengend und auf das menschliche Hungerzentrum betäubend wirkt (Wirkungsmechanismus vgl. Infobox ). Mit der Aufnahme höherer Dosen sind eine Steigerung der Pulsfrequenz, ein Blutdruckanstieg, Erhöhung der Körpertemperatur und eine Erweiterung der Pupillen verbunden; sehr hohe Dosen führen zu Krämpfen und Erregungszuständen, die in Lähmungen übergehen. Todesfälle durch Cocain (Lähmung des Atemzentrums) sind jedoch selten. Regelmäßige Cocain-Einnahmen führen zu Schlaf- und Appetitlosigkeit. Chronischer Mißbrauch kann neben sozialen und pharmakologischen Folgen das plötzliche Auftreten psychotischer Verhaltensstörungen und einen Persönlichkeitszerfall verursachen. Chronischer Cocain-Abusus ruft eine psychische Abhängigkeit hervor, bei Entzug treten ein extremes Schlafbedürfnis, Angst, Tremor und Depressionen auf. – Die älteste Form des Cocaingebrauchs ist das Kauen von Coca, wobei Cocain freigesetzt wird. Der Tageskonsum der Cocakauer Südamerikas ("Coquereos") kann bis zu 50 g rohe Blätter (entspricht 1–2 g Cocain) betragen. Wohl die verbreitetste Einnahmeform des Cocains, das im Schwarzhandel oft mit Amphetamin, Kohlenhydraten (Mannit oder Lactose), Procain oder Lidocain und anderem "gestreckt" wird, ist das Schnupfen, wobei das Cocain hier in der Salzform (dem Cocainhydrochlorid) rasch durch die Schleimhäute absorbiert und in den Blutstrom aufgenommen wird. Dies führt eventuell zu einer Entzündung, Perforation oder Geschwürbildung der Nasenscheidewand. Als Lokalanästhetikum findet Cocain heute nur noch gelegentlich Anwendung bei Operationen an Schleimhäuten (Hals, Nase, Ohren) oder in der Augenheilkunde. In den meisten Fällen werden synthetische Anästhetika eingesetzt, z. B. Procain und Lidocain, die dem Cocain strukturverwandt sind und einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber keinerlei Rauschwirkung zeigen. Zum überwachten pharmazeutischen Gebrauch wird Cocain technisch aus Ecgonin oder durch Extraktion aus Cocablättern gewonnen. Die Blattreste (nach Entfernen des Cocains) werden als Geschmacksstoff für Getränke verwendet. Crack, Freud (S.), Giesel (F.O.), Halsted (W.S.), Koller (K.), Willstätter (R.), Wöhler (F.).

E.R./S.Kl.

Lit.: Karch, S.: A Brief History of Cocaine. Berlin 1997. Redda, K., Walker, Ch.A., Barnett, G.: Cocaine Marijuana Designer Drugs Chem Pharm & Behavior. Boca Raton 1989.




Cocain

Strukturformel.
Nach neueren Untersuchungen wirkt Cocain auch als natürliches Insektizid durch Blockade der Wiederaufnahme des insektenspezifischen Neurotransmitters Octopamin, so daß die dadurch vermittelte Neurotransmission erhöht wird. Da Octopamin für den Säugetierorganismus keine Bedeutung aufweist, könnten durch eine Verbesserung der spezifischen Wirksamkeit Cocain-Derivate als selektive Pestizide erhalten werden, die für Säugetiere weniger toxisch sind.

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