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Lexikon der Biologie: Coffein

Coffein s [von Kaffee], Koffein, Thein, Guaranin, Methyltheobromin, 1,3,7-Trimethylxanthin, ein sich von Xanthin ableitendes Purin-Alkaloid (Methylxanthin-Derivate), das in reiner Form erstmals 1819 von F.F. Runge aus Kaffeebohnen (Coffea arabica; Kaffee) isoliert wurde. Coffein ( vgl. Abb. ) ist zu 0,3–2,5% in Kaffeebohnen ( vgl. Infobox ) enthalten, wo es (im ungerösteten Kaffee) an Chlorogensäure (nicht-kovalent) gebunden ist. Das Coffein des Tees (Teestrauch, Camellia sinensis; Teestrauchgewächse), das früher auch als Thein bezeichnet wurde, kommt zu 2,5–5% in den Blättern vor und liegt dort zum Teil frei und zum Teil an Gerbstoffe gebunden vor. Wie andere Methylxanthine hemmt Coffein in niedriger Konzentration Adenosinrezeptoren (ATP-Rezeptor-Kanäle) und in höheren Dosierungen Phosphodiesterasen mit nachfolgend längerer Wirkung der über cAMP vermittelten Effekte. Die zentralnervösen Wirkungen von Coffein lassen sich wahrscheinlich auf die Hemmung von Adenosin zurückführen, wobei es dabei auch zu einer Verstärkung der Wirkung von Dopamin kommen kann. Eine normale Dosis (etwa 100 mg Coffein, entsprechend einer Tasse Kaffee) steigert Herztätigkeit, Stoffwechsel, Atmung, Blutdruck, Harnfluß und Körpertemperatur. Coffein verengt Blutgefäße in den Eingeweiden, erweitert aber die Gefäße im Gehirn mit nachfolgender verbesserter Leistung wie Gedächtnis und Reaktionsbereitschaft. 10 g Coffein sind für den Menschen letal. Die Wirkung des Coffeins tritt rasch nach 15 Minuten ein und hält 5–6 Stunden an (Halbwertszeit 2–3 h). Bereits nach chronischer Einnahme von niedrigen Dosierungen kann Coffein nach dem Absetzen einen körperlichen Entzug auslösen. Es besitzt aber kein Suchtpotential: es löst keine Euphorie aus, und es kommt im Tierversuch zu keiner Verstärkung der Selbsteinnahme und keiner erhöhten Aktivität in Dopamin-freisetzenden Belohnungszentren des Gehirns. Medizinische Verwendung findet Coffein bei der Apnoe von Neugeborenen sowie in Kombination mit Analgetika und Migränemitteln. – Obwohl in Versuchen mit Bakterien, Pilzen und Algen verschiedentlich gefunden wurde, daß Coffein Mutationen auslöst (vermutlich durch Hemmung von Reparaturmechanismen; DNA-Reparatur), konnte eine mutagene Wirkung (Mutagenität) auf den Menschen bisher nicht nachgewiesen werden. Versuche haben ergeben, daß methylierte Xanthine, wie das Coffein, auch als natürliche Insektizide wirken. Caventou (J.B.), Colanuß, Kakao, Kontraktur, Liebig (J. von), Pelletier (P.J.), Stechpalme, Teratogene.

E.R./S.Kl.




Coffein

Strukturformel.
Eine Tasse Normalkaffee (ca. 5 g Bohnen) enthält 50–100 mg Coffein; "coffeinfreier" Kaffee maximal 0,08%. Schwarzer Tee enthält durchschnittlich mehr Coffein als grüner Tee; in einer Tasse Teeaufguß (aus 0,5 g schwarzem Tee) sind nur ca. 20 mg Coffein enthalten. In der frischen Colanuß (Cola nitida) ist das Coffein (0,6–3%) völlig an Cola-Tannin, das sogenannte Colanin, gebunden und wird erst bei der Trocknung und Lagerung freigesetzt, wenn die Coffein-Gerbstoffbindung enzymatisch gespalten wird. Der Extrakt der getrockneten Droge wird als Genuß- und Anregungsmittel, z. B. in Cola-Getränken, verwendet (100 ml enthalten 10–30 mg Coffein). Ebenfalls Coffein-haltig (0,2–0,3%) sind Kakaobohnen (Theobroma cacao); eine Tasse Kakaogetränk enthält ca. 10 mg Coffein. Die Coffein-reichste Droge ist Guarana (Paullinia cupana) (in Guarana-Paste bis 6,5%), die außerdem bis zu 25% Catechingerbstoffe enthält, an die das Coffein teilweise gebunden ist.
Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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