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Lexikon der Biologie: D-Aminosäuren

D-Aminosäuren, Aminosäuren, die eine zu L-Aminosäuren spiegelbildliche räumliche Konfiguration besitzen. D-Aminosäuren kommen in der Natur nur sehr selten vor, für bestimmte Anwendungen und Fragestellungen aber ist ihre künstliche Synthese interessant. Ein aus 198 D-Aminosäuren synthetisiertes Protein einer ansonsten aus L-Aminosäuren aufgebauten HIV-Protease zeigte genau die spiegelbildliche räumliche Struktur. Dadurch wurde bestätigt, daß die Faltung eines Proteins (Proteine, Polypeptidketten bindende Proteine) von der Sequenz der Aminosäuren (Aminosäuresequenz) abhängt. Die beiden Proteine sind nicht durch Verschiebung oder Rotation ineinander überführbar, d. h. sie sind chiral (Chiralität). Die beiden spiegelbildlichen Proteasen zeigen unterschiedliche Substrat-Spezifitäten. So kann die L-Form nur ein aus L-Aminosäuren aufgebautes Protein spalten, während die D-Form nur das entsprechende D-Protein spaltet. Analoges Bindungsverhalten zeigt sich auch bei den entsprechenden Inhibitoren. Somit ist eine bisherige Hypothese, daß sich chirale Moleküle derart verhalten sollten, experimentell untermauert worden. Als neue Klasse medizinischer Wirkstoffe könnten D-Proteine nicht von den körpereigenen Abbau-Enzymen oder vom Immunsystem erkannt werden. Allerdings sollten die D-Proteine mit nicht-chiralen Substraten in Wechselwirkung treten können.

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